(2S,3S,7S,8aR)-3-Methoxymethyl-7,8a-dimethyl-2-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile | 191805-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,7S,8aR)-3-Methoxymethyl-7,8a-dimethyl-2-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 191805-38-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: QZFBMNKQJVIBNW-XFKAJCMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,7S,8aR)-3-Methoxymethyl-7,8a-dimethyl-2-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,7S,8aR)-3-Methoxymethyl-7,8a-dimethyl-2-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  手性双环内酰胺作为均烯酸酯的等效物：不对称的路线到5取代的环己烯酮

  摘要：

  双环内酰胺2通过四步高产工艺转化为α-氰胺8。使用THF / HMPA中的LiTMP实现8的γ-金属化，对所得的均烯酸酯等效物进行立体选择性烷基化，然后进行水解，以提供10型内酰胺为单一非对映异构体。内酰胺10的部分还原和水解以良好的总收率提供了对映体纯的5-取代的环己烯酮13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90391-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,8aR)-5-Ethylsulfanyl-3-methoxymethyl-8a-methyl-2-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (2S,3S,7S,8aR)-3-Methoxymethyl-7,8a-dimethyl-2-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性双环内酰胺作为均烯酸酯的等效物：不对称的路线到5取代的环己烯酮

  摘要：

  双环内酰胺2通过四步高产工艺转化为α-氰胺8。使用THF / HMPA中的LiTMP实现8的γ-金属化，对所得的均烯酸酯等效物进行立体选择性烷基化，然后进行水解，以提供10型内酰胺为单一非对映异构体。内酰胺10的部分还原和水解以良好的总收率提供了对映体纯的5-取代的环己烯酮13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90391-4