1-cyano-3-(3'-deoxythymidin-3'-yl)-2-methylisothiourea | 136049-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-cyano-3-(3'-deoxythymidin-3'-yl)-2-methylisothiourea
• 英文别名: methyl N-cyano-N'-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]carbamimidothioate
• CAS: 136049-85-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₄S
• 分子量: 339.375
• InChiKey: KUMBSBAWDIYUJF-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  132.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-3-(3'-deoxythymidin-3'-yl)-2-methylisothiourea 在 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有N-氰基胍键的二聚体构建体，可用于寡核苷酸合成

  摘要：

  通过使3'-氨基-3'-脱氧胸苷与S，S-二甲基-N-氰基二硫代亚氨基碳酸酯反应，然后使所得的异硫脲与5'-氨基-2'反应，进行具有N-氰基胍键的二聚核苷结构的合成。 ，5'-二脱氧核苷。这些二聚体在5'-位被保护，并转化为其亚磷酰胺。使用这些构件合成了寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60837-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-cyano-N'-[(2S,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl]carbamimidothioate 生成 1-cyano-3-(3'-deoxythymidin-3'-yl)-2-methylisothiourea
  参考文献：
  名称：

  WIGERINCK, P.;VAN, AERSCNOT A.;KERREMANS, L.;BALZARINI, J.;DE, CLERCQ E.;+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N-3, C. 583-584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of 3'-Substituted Thymidine Analogues Derived from 3'-Amino-3'-deoxythymidine
  作者：C. Pannecouque、K. Van Poppel、J. Balzarini、P. Claes、E. De Clercq、P. Herdewijn

  DOI：10.1080/15257779508012422

  日期：1995.5.1

  Abstract To assess the structure-activity relationship for antiviral activity, a series of 3′-deoxy-3′-N-functionalized thymidine analogues were synthesized. Several of these thymidine analogues show moderate in vitro activity against HIV-1 and HIV-2.

  摘要为评估抗病毒活性的构效关系，合成了一系列3'-脱氧-3'-N-官能化胸苷类似物。这些胸苷类似物中的几种显示出对HIV-1和HIV-2的适度体外活性。
• Synthesis, enzymatic stability and physicochemical properties of oligonucleotides containing a N-cyanoguanidine linkage.
  作者：C. Pannecouque、F. Vandendriessche、J. Rozenski、G. Janssen、R. Busson、A. Van Aerschot、P. Claes、P. Herdewijn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85246-7

  日期：1994.1

  Nucleoside dimers with a N-cyanoguanidine linkage were synthesized and used as building blocks for oligonucleotide synthesis. Oligonucleotides composed of alternating phosphodiester and cyanoguanidine functions are still able to hybridize with a complementary natural oligodeoxynucleotide.

  合成具有N-氰基胍键的核苷二聚体，并用作寡核苷酸合成的结构单元。由交替的磷酸二酯和氰基胍功能组成的寡核苷酸仍然能够与互补的天然寡脱氧核苷酸杂交。
• Synthesis and antiviral evaluation of 3′-substituted thymidine analogues derived from 3′-amino-3′-deoxythymidine
  作者：Christophe Pannecouque、Roger Busson、Jan Balzarini、Paul Claes、Erik De Clercq、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00198-h

  日期：1995.5

  series of 3′-deoxy-3′-N-functionalized thymidine analogues derived from 3′-amino-3′-deoxythymidine was synthesized. These compounds were evaluated for their antiviral activity. Three of the prepared molecules namely 3′-(1,2,4-triazol-1-yl)carbimidoylamino-3′-deoxythymidine 6, 3′-(3-amino-1-methyl-1,2,4-triazol-5-yl)amino-3′-deoxythymidine 8b and 3′-N-cyano-O-phenylisourea-3′-deoxythymidine 7 show moderate

  基于抗病毒活性的结构-活性关系，一系列的3'-脱氧-3' - ñ -官能化从3'-氨基-3'-脱氧胸苷合成衍生的胸苷类似物。评价这些化合物的抗病毒活性。三个所制备的分子即3' - （1,2,4-三唑-1-基）carbimidoylamino -3'-脱氧胸苷6，3' - （3-氨基-1-甲基-1,2,4-三唑5-基）氨基-3′-脱氧胸苷8b和3′- N-氰基-O-苯基异脲-3′-脱氧胸苷7对HIV-1和HIV-2表现出中等但选择性的体外活性。这些数据表明3'-位的一些空间体积与抗HIV活性是相容的