21-acetoxy-17α-hydroxy-3,3-ethylenedioxypregn-5-ene-20-one | 913-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-acetoxy-17α-hydroxy-3,3-ethylenedioxypregn-5-ene-20-one
• 英文别名: 3-Ethylendioxy-17α-hydroxy-20-oxo-21-acetoxy-Δ⁵-pregnen；21-acetoxy-3,3-ethanediyldioxy-17-hydroxy-pregn-5-en-20-one；21-Acetoxy-3,3-aethandiyldioxy-17-hydroxy-pregn-5-en-20-on；[2-[(8'R,9'S,10'R,13'S,14'S,17'R)-17'-hydroxy-10',13'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 913-44-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆
• 分子量: 432.557
• InChiKey: YIMYGERTFGJMJP-MMGMNUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-acetoxy-17α-hydroxy-3,3-ethylenedioxypregn-5-ene-20-one 在 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 作用下， 生成 21-acetoxy-3,3-ethanediyldioxy-5,6ξ-epoxy-17-hydroxy-5ξ-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Steroids. LVI.¹ C-6 Oxygenated Derivatives of Cortical Hormones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01649a005
• 作为产物：
  描述：

  17α-hydroxyprogesterone 3-ethylene ketal 在 碘 、 calcium chloride 、 calcium oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 21-acetoxy-17α-hydroxy-3,3-ethylenedioxypregn-5-ene-20-one
  参考文献：
  名称：

  在 17′-羟基-20-酮孕烷衍生物的 6 位引入氟。6?-氟皮质酮的合成

  摘要：

  为了开发基于雄烯二酮 (AD)（谷甾醇微生物氧化产物）的 6-氟化皮质酮（synaflan、locacorten）的合成，我们研究了在合成的不同阶段引入氟的可能性：进入 3-乙烯17-羟基孕酮的缩酮 (I) 和皮质醇的酯 (VIII, IX)，已经很好地研究了从 AD 制备的缩酮 [2, 4, 5]。0 = 哦~

  DOI：

  10.1007/bf00773082

文献信息

• STEROIDAL CYCLIC KETALS. III.^{1, 2} HYDROCORTISONE AND RELATED CORTICOIDS
  作者：ROSE ANTONUCCI、SEYMOUR BERNSTEIN、MILTON HELLER、ROBERT LENHARD、RUDDY LITTELL、JAMES H. WILLIAMS

  DOI：10.1021/jo01129a013

  日期：1953.1