(1S,11Ξ,13Ξ)-5t-hydroxy-4c,6t,8t,13,14anti-pentamethyl-(1rH)-2,12-dioxa-bicyclo[9.2.1]tetradecane-3,9-dione | 575-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1S,11Ξ,13Ξ)-5t-hydroxy-4c,6t,8t,13,14anti-pentamethyl-(1rH)-2,12-dioxa-bicyclo[9.2.1]tetradecane-3,9-dione
• 英文别名: (1S,11Ξ,13Ξ)-5t-Hydroxy-4c,6t,8t,13,14anti-pentamethyl-(1rH)-2,12-dioxa-bicyclo[9.2.1]tetradecan-3,9-dion
• CAS: 575-87-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅
• 分子量: 312.406
• InChiKey: IXIKUMQHOOBYHK-DYPRLKIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醚 、 硫酸 、 (1S,11Ξ,13Ξ)-5t-hydroxy-4c,6t,8t,13,14anti-pentamethyl-(1rH)-2,12-dioxa-bicyclo[9.2.1]tetradecane-3,9-dione 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素八：新甲霉素，红霉素及相关抗生素中某些中心的绝对构型

  摘要：

  Neomethymycin（I）已被改造成“脱水环neomethynolide”（V）这可能是退化的经由（-）-α-甲基乙酰丙酸变成（-）-α-甲基琥珀酸，从而在乳酸（XIII）中建立了位置4和6的绝对构型。该酸是甲基霉素，新甲霉素，吡咯霉素和纳布霉素的常见降解产物，因此对于这些大环内酯类抗生素存在绝对构型的标准。通过不同的反应顺序，红霉素（XXIII）已转化为（+）-α-甲基乙酰丙酸和（+）-α-甲基琥珀酸。结合文献中报道的较早结果，现在可以将绝对构型分配给红霉素的位置10（R）和8（R），这很可能也适用于位置4（R）和2（S）。需要注意这些观察结果的生物遗传学意义。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80058-7
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 (1S,11Ξ,13Ξ)-5t-hydroxy-4c,6t,8t,13,14anti-pentamethyl-(1rH)-2,12-dioxa-bicyclo[9.2.1]tetradecane-3,9-dione 、 (3R)-4t-hydroxy-12t-((Ξ)-1-hydroxy-ethyl)-3r,5t,7t,11t-tetramethyl-oxacyclododec-9t-ene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素第七：新甲霉素的结构

  摘要：

  描述了降解实验，其严格建立了新甲霉素（C 25 H 43 NO 7）的结构（II ）。因此，该抗生素属于大环内酯类，仅在一个羟基的位置上与甲基霉素（I）不同，这导致化学行为发生明显变化。两种抗生素在相关的不对称中心处似乎具有相同的绝对构型，如通过常见降解产物的分离和某些旋转分散曲线的总体相似性推断的那样。从生物遗传学的角度来看，新甲霉素中C-12处的羟基位置值得注意。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80021-6