(+/-)-(R^*,S^*)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone-4,4-bis(carboxylic acid) | 85486-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-(R^*,S^*)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone-4,4-bis(carboxylic acid)
• CAS: 85486-81-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₈
• 分子量: 353.329
• InChiKey: JZBCMRDMTJESBD-QPUJVOFHSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(R^*,S^*)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone-4,4-bis(carboxylic acid) 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+/-)-<3α(S^*),4β>-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-hydroxyethyl)-4-methoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  立体控制的手性和外消旋关键中间体从硫代苏氨酸和反式巴豆酸合成噻吩霉素的方法1

  摘要：

  立体特异性和立体选择性合成顺- 12，和（±）立体选择性合成-反式- 12从d-异体苏氨酸和反式-巴豆酸，分别进行说明。合成的关键步骤是通过酰胺（3）的S n 2完全作用机理将酰胺（3）环化，以及将氮杂环丁酮（4）立体转化为12、13和14，从而形成β-内酰胺环（4）。是青霉菌和碳青霉烯的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91966-0
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-<3S-<3α(S^*),4α>>-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-acetoxyethyl)-4-ethoxycarbonyl-2-azetidinone-4-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(+/-)-(R^*,S^*)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone-4,4-bis(carboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  立体控制的手性和外消旋关键中间体从硫代苏氨酸和反式巴豆酸合成噻吩霉素的方法1

  摘要：

  立体特异性和立体选择性合成顺- 12，和（±）立体选择性合成-反式- 12从d-异体苏氨酸和反式-巴豆酸，分别进行说明。合成的关键步骤是通过酰胺（3）的S n 2完全作用机理将酰胺（3）环化，以及将氮杂环丁酮（4）立体转化为12、13和14，从而形成β-内酰胺环（4）。是青霉菌和碳青霉烯的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91966-0

文献信息

• Shiozaki, Masao; Ishida, Noboru; Maruyama, Hiroshi, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 2, p. 279 - 282
  作者：Shiozaki, Masao、Ishida, Noboru、Maruyama, Hiroshi、Hiraoka, Tetsuo

  DOI：——

  日期：——