1-allyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 87443-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-allyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-Prop-2-enyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 87443-63-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: AYQAKUCOAAOYQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6,7-dihydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and structure revision of NSC-134754

  摘要：

  已成功合成强效HIF途径抑制剂亚氨基嘌呤类似物NSC-134754，并已重新确定其结构。首次通过X射线晶体学确定了NSC-134754的立体化学，并证明只有一个立体异构体对HIF具有活性。

  DOI：

  10.1039/c3cc48189a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-allyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢噻唑啉——生成仲胺α-氨基碳负离子的新型保护和活化基团

  摘要：

  摘要 4,5-二氢噻唑啉已成功用作保护和活化基团，通过锂化-亲电取代反应序列合成各种1-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1080/00397910600941331

文献信息

• Direct C–H Allylation of <i>N</i>-Acyl/Sulfonyl Tetrahydroisoquinolines and Analogues
  作者：Changcun Yan、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03042

  日期：2015.11.20

  A highly efficient direct C–H allylation reaction at the α position of N-acyl/sulfonyl tetrahydroisoquinolines under mild conditions was developed. The reaction was also suitable for allylation of other protected nitrogen-containing heterocycles. Several interesting transformations of the products into valuable synthetic intermediates are featured with the successful total synthesis of (±)-crispine

  在温和条件下，开发了在N-酰基/磺酰基四氢异喹啉的α位上高效的直接CH烯丙基化反应。该反应也适合于其他保护的含氮杂环的烯丙基化。（±）-crispine A的成功全合成成功地将产品有趣地转化为有价值的合成中间体。
• Synthesis of new benzo[b]thieno fused ring systems via transition metal-mediated cyclisations
  作者：Johana M. Mbere、John B. Bremner、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.093

  日期：2011.9

  The compact synthesis of a new ring fused benzo[b]thieno derivative with an embedded nine-membered ring system via ring closing metathesis methodology is described. The preparation of the novel 11H-benzo[b]thieno[2,3-c]pyrrolo[2,3-a]indol-11-one via palladium-mediated oxidative cyclisation of benzo[b]thien-2-oyl indole derivatives is also reported.

  描述了通过闭环易位方法紧密合成具有嵌入的九元环系统的新的稠环稠合苯并[ b ]噻吩衍生物。通过钯介导的苯并[ b ]噻吩-2-酰基吲哚的氧化环化反应制备新型11 H-苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]吡咯并[2,3 - a ]吲哚-11-one还报道了衍生物。
• Iron-Catalyzed Stereoselective Allylboration of 3,4-Dihydroisoquinolines with Potassium Allyltrifluoroborates
  作者：Yong Fang、Xiaoling Hu、Yunfei Luo、Zhuangzhuang Shi、Xu Zhao、Raveendra Reddy Gopireddy

  DOI：10.1055/a-1493-6420

  日期：2021.10

  An iron-catalyzed allyation of isoquinoline with potassium allyltrifluoroborate is described. The operation of this reaction is very simple and highly practical. The diastereoisomer having two adjacent chiral centers were obtained in single anti-configuration.

  描述了异氟喹啉与烯丙基三氟硼酸钾的铁催化的烯丙基化。该反应的操作非常简单并且非常实用。具有两个相邻手性中心的非对映异构体以单一抗构型获得。
• Anionic rearrangement of BF3-complexed N-allyl and aryl tetrahydroisoquinolines
  作者：S.V. Kessar、Paramjit Singh、Kamal Nain Singh、Vijay K. Kaul、Gurdeep Kumar

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01745-4

  日期：1995.11

  BF3-complexed N-Allyl and N-Benzyl tetrahydroisoqumolines react, at −20 ° to 0 ° in THF, with sec-BuLi to give l-substituted tetrahydroisoquinolines.

  BF 3络合的N-烯丙基和N-苄基四氢异喹啉在-20°至0°的THF中与仲-BuLi反应，生成l-取代的四氢异喹啉。
• Affinity of 2-(tetrahydroisoquinolin-2-ylmethyl)- and 2-(isoindolin-2-ylmethyl)imidazolines for .alpha.-adrenoceptors. Differential affinity of imidazolines for the [3H]idazoxan-labeled .alpha.2-adrenoceptor vs the [3H]yohimbine-labeled site
  作者：Robin D. Clark、Jacob Berger、Pushkal Garg、Klaus K. Weinhardt、Michael Spedding、Andrew T. Kilpatrick、Christine M. Brown、Alison C. MacKinnon

  DOI：10.1021/jm00164a021

  日期：1990.2

  A series of 2-(tetrahydroisoquinolin-2-ylmethyl)- and 2-(isoindolin-2-ylmethyl)imidazolines were prepared and tested for alpha 1- and alpha 2-adrenoceptor affinity with radioligand binding. Several compounds, 5-fluoro-(5h), 5-chloro-(5j), 5,8-dimethoxy- (5r), and 5,8-dimethoxy- (5r),1-methyl- (5s) 2-(tetrahydroisoquinolin-2- ylmethyl)imidazoline, were found to be selective alpha 2-adrenoceptor ligands

  制备一系列2-（四氢异喹啉-2-基甲基）-和2-（异吲哚-2-基甲基）咪唑啉，并通过放射性配体结合测试α1-和α2-肾上腺素受体的亲和力。几种化合物5-氟-（5h），5-氯-（5j），5,8-二甲氧基-（5r）和5,8-二甲氧基-（5r），1-甲基-（5s）2-（基于[3H]育亨宾从大鼠大脑皮膜的置换，发现四氢异喹啉-2-基甲基）咪唑啉是选择性的α2-肾上腺素受体配体。一种化合物2-[（（8-氯四氢异喹啉-2-基）甲基]咪唑啉（5m）与[3H]育亨宾相比，对[3H] idazoxan标记的α2-肾上腺素受体的亲和力显示出36倍的差异-标记的位点，可能是α2-肾上腺素受体亚型的证据。