4-(methoxycarbonyl)phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-arabinopyranoside | 1415639-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyl)phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-arabinopyranoside
• CAS: 1415639-08-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₁₀
• 分子量: 410.378
• InChiKey: MNNPIFRSMWQBCF-IMBTUZDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 、 2,3,4-tri-O-acetyl-α/β-L-arabinopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以69.231%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用糖基亚胺酯重新研究酚O-糖基化反应，BF3·OEt2是比TMSOTf更好的催化剂

  摘要：

  以BF（3）·OEt（2）为催化剂，苯酚与带有2-O-参与基团的糖基三氯乙酰基亚氨酸盐（或N-苯基三氟乙酰基亚氨酸盐）的糖基化反应通常会产生所需的1,2-反式-O-糖苷极佳的收率，而不会形成1,2-顺式端基异构体。然而，以TMSOTf为催化剂，相应的酚O-糖基化的结果高度依赖于酚的亲核性。苯酚的亲核性越少，生成的1，2-顺式-O-糖苷含量越高，副产物就越多。在所有这些酚O-糖基化反应中，发现1,2-原酸酯是低温（<-70°C）的主要产物，在较高温度下转化为最终产物。BF（3）·OEt（2）是促进1转化的有效催化剂 将2-原酸酯转化为相应的1，2-反式-O-糖苷。然而，在TMSOTf存在下，1,2-原酸酯可被转化为三氟甲磺酸二恶唑鎓和三氟甲磺酸糖基酯，这些中间体可能与糖基氧碳鎓相关物种处于平衡状态，最终形成α/β-O-的最终混合物。苷和副产物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.09.025