(1S,2S)-N¹,N²-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine | 1397643-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-N¹,N²-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• 英文别名: (1S,2S)-N,N'-bis[(3,5-ditert-butylphenyl)methyl]-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 1397643-99-0
• 化学式: C₄₄H₆₀N₂
• 分子量: 616.974
• InChiKey: ARXRTJRBLXXCOJ-ZAQUEYBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N¹,N²-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S,5S)-2-((4S,5S)-1,3-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-ylideneamino)-1,3-bis(4-chlorobenzyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Pentanidium–Catalyzed Enantioselective α-Hydroxylation of Oxindoles Using Molecular Oxygen

  摘要：

  Pentanidium-catalyzed alpha-hydroxylation of 3-substituted-2-oxindoles using molecular oxygen has been developed with good yields and enantioselectivities. This reaction does not require an additional reductant such as triethyl phosphite, which was typically added to reduce the peroxide intermediate. The reaction was demonstrated to consist of two-steps: an enantioselective formation of hydroperoxide oxindole and a kinetic resolution of the hydroperoxicle oxindole via reduction with enolates generated from the oxindoles.

  DOI：

  10.1021/ol302030v
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,2S)-N¹,N²-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  锌催化不对称硅氢加成反应动力学杂芳基酮的动力学

  摘要：

  描述了构型不稳定的杂二芳基酮的非对映和高度对映选择性动力学动力学拆分（DKR）。DKR通过锌催化羰基的氢化硅烷化而进行，从而导致仲醇具有轴向和中心手性。由于杂环中氮原子和酮羰基之间存在路易斯酸碱相互作用，因此该策略依赖于立体轴的倾斜。该方法的合成效用通过立体定向转化为N，N配体或有吸引力的轴向手性双功能硫脲有机催化剂得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201713200
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-溴萘-1-基)异喹啉 在 正丁基锂 、 甲基二乙氧基硅烷 、 (1S,2S)-N¹,N²-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 、 zinc diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 1-[1-(isoquinolin-1-yl)naphthalen-2-yl]propan-1-ol 、 1-[1-(isoquinolin-1-yl)naphthalen-2-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锌催化不对称硅氢加成反应动力学杂芳基酮的动力学

  摘要：

  描述了构型不稳定的杂二芳基酮的非对映和高度对映选择性动力学动力学拆分（DKR）。DKR通过锌催化羰基的氢化硅烷化而进行，从而导致仲醇具有轴向和中心手性。由于杂环中氮原子和酮羰基之间存在路易斯酸碱相互作用，因此该策略依赖于立体轴的倾斜。该方法的合成效用通过立体定向转化为N，N配体或有吸引力的轴向手性双功能硫脲有机催化剂得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201713200

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING CHIRAL DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS CHIRAUX DE DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016014324A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  A process for preparing a compound of structural Formula Ia: comprising Boc deprotection with TFA of, reductive amination of:.

  制备结构式Ia化合物的过程：包括使用三氟乙酸对Boc进行去保护，还有还原胺化反应。
• Catalytic Enantioselective Alkylation of Sulfenate Anions to Chiral Heterocyclic Sulfoxides Using Halogenated Pentanidium Salts
  作者：Lili Zong、Xu Ban、Choon Wee Kee、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.201407512

  日期：2014.10.27

  We report halogenated pentanidiums as phase‐transfer catalysts for the asymmetric alkylation of sulfenate anions to various sulfoxides with high enantioselectivities (up to 99 % ee) and yields (up to 99 %). This approach gives access to enantioenriched heterocyclic sulfoxides that might not be compatible with strong oxidants or organometallic reagents. Computational studies have revealed that the multiple

  我们报道了卤化戊二烯作为相转移催化剂，用于将亚硫酸根阴离子不对称烷基化为具有高对映选择性（高达99％ee）和产率（高达99％）的各种亚砜。这种方法可以获取可能与强氧化剂或有机金属试剂不兼容的对映体富集的杂环亚砜。计算研究表明，涉及多个非共价相互作用，例如卤素键和非经典氢键。
• 一种公斤级可放大规模生产手性双胍催化剂的合成方法
  申请人：中新国际联合研究院

  公开号：CN113185461A

  公开（公告）日：2021-07-30

  本发明公开了一种公斤级可放大规模生产手性双胍催化剂的合成方法，其包括以下的步骤：S1、以手性乙二胺和苄溴为原料进行胺烷基化反应，得到手性双仲胺；S2、紧接着同釜加入溶剂和硫光气，进行硫羰基化反应，得到手性硫脲，进而对手性硫脲进行打浆纯化处理；S3、同釜加入草酰氯，在溶剂中进行回流反应得到手性2‑氯咪唑啉鎓盐；S4、原釜蒸出步骤S3中的溶剂后再同釜加入哌嗪，通过胺化偶联反应得到手性双胍盐离子对催化剂BG‑I；本合成方法采用一釜多步的同釜投料，提高了生产的稳定性和安全性，也缩短了合成的路线，同时对传统繁琐的打浆纯化工艺进行简化，提高合成效率，降低了合成成本，本方法工艺稳定，适合工业化放大生产。
• Nickel‐Hydride‐Catalyzed Diastereo‐ and Enantioselective Hydroalkylation of Cyclopropenes
  作者：Qingqin Huang、Ya Chen、Xueting Zhou、Lei Dai、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.202210560

  日期：2022.11.14

  The first nickel-hydride-catalyzed diastereo- and enantioselective hydroalkylation of cyclopropenes has been developed for rapid synthesis of chiral alkylcyclopropane motifs. The reaction is efficient and versatile, taking place under mild conditions, and having excellent functional group tolerance. Concise asymmetric synthesis of antidepressant drug, D-Milnacipran, was performed to demonstrate the

  已开发出第一个镍氢催化的环丙烯非对映和对映选择性加氢烷基化反应，用于快速合成手性烷基环丙烷基序。该反应高效且通用，在温和的条件下发生，并具有优异的官能团耐受性。进行了抗抑郁药物 D-米那普仑的简明不对称合成，以证明合成的有效性。
• Enantioselective Oxidation of Alkenes with Potassium Permanganate Catalyzed by Chiral Dicationic Bisguanidinium
  作者：Chao Wang、Lili Zong、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/jacs.5b05792

  日期：2015.8.26

  Chiral anion-controlled ion-pairing catalysis was demonstrated to be a wide-ranging strategy that can utilize a variety of cationic metal species. In a similar manner, we envision a complementary strategy using chiral cation in partnership with inorganic anionic metal salts. Herein, we report a chiral dicationic bisguanidinium-catalyzed asymmetric oxidation reaction of alkenes with potassium permanganate. Chiral induction is attributed to ion-pairing interaction between chiral cation and enolate anion. The success of the current permanganate oxidation reaction together with mechanistic insights should provide inspiration for expansion to other anionic metal salts and would open up new paradigms for asymmetric transition metal catalysis, phase-transfer catalysis, and ion-pairing catalysis.