9-(2-deoxy-3,5-O-dimethylphosphoryl-4-phenylseleno-α-L-threo-pento-1,4-furanosyl)-adenine | 303747-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2-deoxy-3,5-O-dimethylphosphoryl-4-phenylseleno-α-L-threo-pento-1,4-furanosyl)-adenine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[hydroxy(methoxy)phosphoryl]oxymethyl]-2-phenylselanyloxolan-3-yl] methyl hydrogen phosphate
• CAS: 303747-11-7
• 化学式: C₁₈H₂₃N₅O₉P₂Se
• 分子量: 594.316
• InChiKey: HGCJWCOQJOLPDY-PMUMKWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-deoxy-3,5-O-dimethylphosphoryl-4-phenylseleno-α-L-threo-pento-1,4-furanosyl)-adenine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 phosphate buffer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-benzyl-5-methylene-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method of Preparing Amine-Modifying C-4' Oxidized Nucleotide.

  摘要：

  我们研究了一种制备 C-4'氧化核苷酸的新方法，它是碱溶性病变（1）的单体模型。研究发现，C-4'硒化物 4a 和 4b 与 NBS（N-溴代丁二酰亚胺）反应可有效制备 1 的单体模型 3。3 与胺在室温下连续反应，可以得到α、β-不饱和的γ-亚甲基-γ-内酰胺（2），收率很高。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1384
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzoyl-N-[9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-5-phenylselanyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide 在 吡啶 、 四氮唑 、 ammonium hydroxide 、 molecular sieve 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 9-(2-deoxy-3,5-O-dimethylphosphoryl-4-phenylseleno-α-L-threo-pento-1,4-furanosyl)-adenine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method of Preparing Amine-Modifying C-4' Oxidized Nucleotide.

  摘要：

  我们研究了一种制备 C-4'氧化核苷酸的新方法，它是碱溶性病变（1）的单体模型。研究发现，C-4'硒化物 4a 和 4b 与 NBS（N-溴代丁二酰亚胺）反应可有效制备 1 的单体模型 3。3 与胺在室温下连续反应，可以得到α、β-不饱和的γ-亚甲基-γ-内酰胺（2），收率很高。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1384