摘要:
4-芳基-2,3-二氧代丁酰胺水合物1经历苄基-苯甲酸重排反应生成(取代的)苄基酒石酸酯单酰胺2。对于化合物1a(Ar = Ph),通过同位素标记证明该反应仅通过CONH 2基团的迁移发生。动力学测量与1A-1C和与环状酰胺quinisatine 6表明,羧酰胺基团,则进行的重新排列通过碱催化的步骤中,可以达到在一高原ķ OBS。/ [OH - ]图(参见该图),因为单阴离子的完全形成,以及由于双阴离子的重排导致速率进一步提高。比较表明,涉及酰胺基团的重排比涉及酯基团的重排慢,并且,对于这种作用(与其他作用一样),水合物的平衡前去质子化比特定的迁移趋势更重要。