4-(3-fluoro-4-oxopiperidine-1-carbonyl)benzonitrile | 355006-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-fluoro-4-oxopiperidine-1-carbonyl)benzonitrile
• 英文别名: 1-(4-cyanobenzoyl)-3-fluoro-4-piperidinone
• CAS: 355006-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 246.241
• InChiKey: LGTWNCIFQOMDCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-fluoro-4-oxopiperidine-1-carbonyl)benzonitrile 、 2-aminobenzimidamide dihydrochloride 以 异丙醇 为溶剂， 生成 1-(4-Cyanobenzoyl)-3-fluorospiro[piperidine-4,2'(1'H)-quinazoline]-4'-amine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds

  摘要：

  提供了一种化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义，并且包括其光学异构体、消旋体和互变异构体以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备过程、含有它们的组合物以及它们在治疗中的应用。这些化合物是一氧化氮合酶的抑制剂。

  公开号：

  US20030064978A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-fluoro-4,4-dimethoxypiperidine-1-carbonyl)benzonitrile 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4-(3-fluoro-4-oxopiperidine-1-carbonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor™的酸催化对酮，缩酮和酰胺的直接亲电子氟化的影响

  摘要：

  使用亲电子氟化试剂Selectfluor™（F-TEDA-BF 4）。对于酮和缩酮的反应，发现使用硫酸（0.1当量）作为添加剂有助于反应，从而导致更快的产物形成。该行为类似于酸催化作用对酮的溴化的已知作用。反应通常具有很高的选择性，导致形成单氟化产物，并且可以使用基于N-保护的哌啶酮的底物以高达85 mmol的反应规模完成反应。在MeOH存在下的反应取决于底物导致相应的氟代酮或氟代缩酮的形成。以这种方式形成氟代缩酮以及环状酰胺的氟化是多组分偶联反应的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.074

文献信息

• Diastereoselective synthesis of fluorinated piperidine quinazoline spirocycles as iNOS selective inhibitors
  作者：Chris Walpole、Ziping Liu、Ernest E. Lee、Hua Yang、Fei Zhou、Nicole Mackintosh、Magnus Sjogren、David Taylor、Jinyu Shen、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.050

  日期：2012.6

  A diastereoselective synthesis of fluoropiperidine quinazoline spirocycles has been developed through a silyl triflate mediated intermolecular coupling of difluorobenzamidine and racemic N-protected 3-fluoropiperidine dimethyl ketals or piperidones. Combination of the silyl reagents together with Lewis acids (such as BF3 center dot OEt2, ZnCl2, InCl3, etc.) accelerated the coupling reaction to afford the desired fluorospirocycies in good yields (40-83%) and high diastereoselectivity. A ratio of the two diastereoisomers of up to 10:1 in favor of the desired isomer can be achieved. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2001058867A2

  公开（公告）日：2001-08-16

  There are provided novel compounds of formula (I) wherein R?1, R2, R3, R4 and R5¿ are as defined in the Specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the enzyme nitric oxide synthase.
• Effect of acid catalysis on the direct electrophilic fluorination of ketones, ketals, and enamides using Selectfluor™
  作者：Jack Liu、Johann Chan、Craig M. Bryant、Petar A. Duspara、Ernest E. Lee、David Powell、Hua Yang、Ziping Liu、Chris Walpole、Edward Roberts、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.074

  日期：2012.6

  The fluorination of ketones, ketals, and enamides has been achieved using the electrophilic fluorinating reagent Selectfluor™ (F-TEDA-BF4). For the reactions of ketones and ketals the use of sulfuric acid (0.1 equiv) as an additive was found to facilitate the reaction leading to more rapid product formation. This behavior is analogous to the known effects of acid catalysis on the bromination of ketones

  使用亲电子氟化试剂Selectfluor™（F-TEDA-BF 4）。对于酮和缩酮的反应，发现使用硫酸（0.1当量）作为添加剂有助于反应，从而导致更快的产物形成。该行为类似于酸催化作用对酮的溴化的已知作用。反应通常具有很高的选择性，导致形成单氟化产物，并且可以使用基于N-保护的哌啶酮的底物以高达85 mmol的反应规模完成反应。在MeOH存在下的反应取决于底物导致相应的氟代酮或氟代缩酮的形成。以这种方式形成氟代缩酮以及环状酰胺的氟化是多组分偶联反应的实例。
• Novel compounds
  申请人：——

  公开号：US20030064978A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  There are provided novel compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the Specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the enzyme nitric oxide synthase.

  提供了一种化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义，并且包括其光学异构体、消旋体和互变异构体以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备过程、含有它们的组合物以及它们在治疗中的应用。这些化合物是一氧化氮合酶的抑制剂。