threo-1-phenyl-2-(methoxymethoxy)-3-butenol | 82238-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: threo-1-phenyl-2-(methoxymethoxy)-3-butenol
• 英文别名: erythro-1-phenyl-2-(methoxymethoxy)-3-butenol；1-phenyl-2-methoxymethyl-3-butenol
• CAS: 82238-07-1；85677-20-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: PUVHBALQSBTILM-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<(Z)-3-(methoxymethoxy)-2-propenyl>-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 苯甲醛 在 三乙醇胺 作用下， 生成 threo-1-phenyl-2-(methoxymethoxy)-3-butenol 、 threo-1-phenyl-2-(methoxymethoxy)-3-butenol
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Kemper, Bruno; Metternich, Rainer, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 11, p. 2246 - 2260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Aluminum Ate Base:  Its Design, Structure, Function, and Reaction Mechanism
  作者：Hiroshi Naka、Masanobu Uchiyama、Yotaro Matsumoto、Andrew E. H. Wheatley、Mary McPartlin、James V. Morey、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja064601n

  日期：2007.2.1

  base and aromatic, followed by deprotonative formation of the functionalized aromatic aluminum compound. Deprotonation by the TMP ligand rather than the isobutyl ligand was suggested and reasoned by means of spectroscopic and theoretical study. The remarkable regioselectivity of the ortho alumination reaction was explained by a coordinative approximation effect between the functional groups and the counter

  铝酸盐基 i-Bu(3)Al(TMP)Li 已被设计和开发用于区域和化学选择性直接生成官能化芳香铝化合物。直接铝化，然后用 I(2) 进行亲电捕获，Cu/Pd 催化的 CC 键形成，或用分子 O(2) 直接氧化被证明是制备 1,2- 或 1,2,3 的有力工具-多取代的芳香族化合物。发现这种使用 i-Bu3Al(TMP)Li 的去质子铝化在脂肪族化学中也很有效，能够将官能化的烯丙醚和氨基甲酸酯区域选择性地和化学选择性地加成到脂肪族和芳香族醛中。结合多核 NMR 光谱、X 射线晶体学、和理论研究表明，铝酸盐碱是由 TMP 的氮原子和 i-Bu 配体的 α-碳桥接的 Li/Al 双金属配合物，并且 Li 专门用作电负性官能团或配位的识别点溶剂。通过核磁共振和原位红外光谱、X 射线分析和 DFT 计算研究了官能化芳族化合物的定向邻位铝化反应的机理。已经发现，反应进行时容易形成碱和芳族化合物的初始
• Allylic organometallic way to control acyclic stereochemistry and its application to the synthesis of carbohydrates
  作者：Yoshinori Yamamoto、Toshiaki Komatsu、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87354-x

  日期：1985.4

  The Cram/anti-Cram selectivity in the reactions of allylmetals with aldehydes and the erythro/threo selectivity in the reactions of substituted allylic organometallic compounds with other aldehydes can be controlled by the metal (M). Based on both selectivities, we can predict the diastereofacial selectivity of more complex systems. Finally, 1-O-methyl-2,6-dideoxyhexose and 1-O,3-O-dimethyl-4,6-dideoxyhexose

  烯丙基金属与醛的反应中的Cram / anti-Cram选择性和取代的烯丙基有机金属化合物与其他醛的反应中的赤/苏选择性可以通过金属（M）控制。基于这两种选择性，我们可以预测更复杂系统的非对面选择性。最后，制备1-O-甲基-2,6-二脱氧己糖和1-O，3-O-二甲基-4,6-二脱氧己糖。