tert-butyl (2R)-2-[(2R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-chloro-1-oxobutan-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate | 851666-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-[(2R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-chloro-1-oxobutan-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 851666-23-4
• 化学式: C₂₃H₃₁ClN₂O₅
• 分子量: 450.963
• InChiKey: UKEYFIMFBZLBTR-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-[(2R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-chloro-1-oxobutan-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (+/-) isoretronecanol
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective addition of titanium(IV) enolates of 1,3-oxazolidin-2-one and 1,3-thiazolidine-2-thione to cyclic N-acyliminium ion. The total synthesis of (+)-isoretronecanol

  摘要：

  (+)-异甘草次醇 (1) 通过四步反应和 36% 的总产率制备。具体而言，通过来自 N-4-氯丁酰基-1,3-恶二唑烷-2-硫酮 (3) 的钛(IV) 烯醇盐与 N-Boc-2-甲氧基吡咯烷 (5) 的对映选择性加成，获得 2-取代的吡咯烷 7，产率为 84%（对映异构比为 8:1）。随后通过还原回收手性辅助剂并进行环化。 © 2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.045
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基2-乙氧基-1-吡咯烷羧酸酯 、 (S)-4-benzyl-N-4-chlorobutyryl 2-oxazolidinone 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到tert-butyl (2R)-2-[(2R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-chloro-1-oxobutan-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective addition of titanium(IV) enolates of 1,3-oxazolidin-2-one and 1,3-thiazolidine-2-thione to cyclic N-acyliminium ion. The total synthesis of (+)-isoretronecanol

  摘要：

  (+)-异甘草次醇 (1) 通过四步反应和 36% 的总产率制备。具体而言，通过来自 N-4-氯丁酰基-1,3-恶二唑烷-2-硫酮 (3) 的钛(IV) 烯醇盐与 N-Boc-2-甲氧基吡咯烷 (5) 的对映选择性加成，获得 2-取代的吡咯烷 7，产率为 84%（对映异构比为 8:1）。随后通过还原回收手性辅助剂并进行环化。 © 2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.045