6-[(2S,3R,4S,5R,8S)-3,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,4,8-trimethyl-nonyl]-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenol | 717916-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-[(2S,3R,4S,5R,8S)-3,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,4,8-trimethyl-nonyl]-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenol
• 英文别名: 6-[(2S,3R,4S,5R,8S)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-hydroxy-2,4,8-trimethylnonyl]-2,4-dimethoxy-3-methylphenol
• CAS: 717916-68-2
• 化学式: C₃₃H₆₄O₆Si₂
• 分子量: 613.039
• InChiKey: YBKBDZCLXIEULS-ZQTFETBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.72
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2S,3R,4S,5R,8S)-3,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,4,8-trimethyl-nonyl]-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenol 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(2-Allyl-3,5,6-trimethoxy-4-methyl-phenyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to kendomycin: preparation of the C-glycosidic coreElectronic supplementary information (ESI) available: selected spectral data for compounds 7, 8, 10, 11, 12, 15, 16, 17, 18, and 2. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b402391a/

  摘要：

  通过氧化吡喃环化和克莱森重排构建全功能化芳环，合成了肯多霉素的 C13-C19 C-糖苷部分。

  DOI：

  10.1039/b402391a
• 作为产物：
  描述：

  6-[(2S,3R,4S,5R,8S)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(1-ethoxyethoxy)-2,4,8-trimethylnonyl]-2,4-dimethoxy-3-methylphenol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到6-[(2S,3R,4S,5R,8S)-3,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,4,8-trimethyl-nonyl]-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  抗生素Kendomycin的总合成：使用Tsuji-Trost醚化的大环化

  摘要：

  报道了一种高度立体控制的，聚合的全合成霉素[（-）-TAN2162]，一种ansa-大环抗生素。该策略的关键是史无前例的Tsuji-Trost大环醚化，然后进行跨环的Claisen重排，以构建18元碳环框架。氧杂六元和五元环也分别通过在未官能化的苄基位置上的级联氧化环化和使用一锅环氧化/ 5-外-tet-环氧开环而立体选择性地构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201400305