5-chloro-2-(4-chloroanilino)-1,3-benzoxazole | 1049799-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(4-chloroanilino)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1049799-47-4
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 279.125
• InChiKey: DUDJVPKQRVBSJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯酚 、 4-氯异硫氰酸苯酯 在 N-甲基哌啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 iron(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以54 %的产率得到5-chloro-2-(4-chloroanilino)-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Fe/S 催化邻硝基酚与异硫氰酸酯氧化还原缩合生成 2-氨基苯并恶唑

  摘要：

  作为异氰酸酯化学中经常遇到的副产物，硫化氢和相关的含硫化合物应以安全的方式进行处理，以降低其对健康和环境的不利影响，特别是在大规模合成中。作为概念证明，我们在此报告了在生物活性 2-氨基苯并恶唑3合成中将硫副产物原位回收为还原剂的示例。使用Fe/S催化系统，该杂环支架可以由邻硝基苯酚1与异硫氰酸酯2通过直接氧化还原缩合获得，其中1的硝基被2的硫部分还原。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01897

文献信息

• Synthesis, potent anti-staphylococcal activity and QSARs of some novel 2-anilinobenzazoles
  作者：Seçkin Özden、Dilek Atabey、Sulhiye Yıldız、Hakan Göker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.10.009

  日期：2008.7

  Synthesis and anti-staphylococcal activity of a number of substituted 2-anilinobenzimidazoles, benzothiazoles and benzoxazoles are reported. The anti-staphylococcal activities were evaluated in standard in vitro MIC assay method. While anilinobenzimidazole derivatives 11-45 showed very potent anti-staphylococcal activities (greatest activity with an MIC value of 0.095 mu g/mL), none of the 2-anilinobenzothiazoles and benzoxazole derivatives exhibited inhibitory activity. QSAR analysis of the anilinobenzimidazoles was studied on the relationship between the anti-staphylococcal activity (MIC in mu g/ml) and extrapolated log k(w) values. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.