[2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4-hydroxymethyl-furan-3-yl]-methanol | 207272-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: [2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4-hydroxymethyl-furan-3-yl]-methanol
• 英文别名: [2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(hydroxymethyl)furan-3-yl]methanol
• CAS: 207272-65-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇
• 分子量: 384.386
• InChiKey: HEMHUSQBMPFKBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  90.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4-hydroxymethyl-furan-3-yl]-methanol 在 10 mol% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到5-[(2S,3R,4S,5R)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  空间受限的光氧化还原催化剂可实现经典的天然天然木脂素系列的统一合成†

  摘要：

  在这里，我们详细介绍了经典的天然木脂素家族天然产品的统一合成方法，该方法取决于与从自然界生物合成蓝图战略性确定的常见中间体的差异。通过会聚和模块化方法来尝试访问通用中间体的努力导致发现了一种空间受限的光氧化还原催化剂，该催化剂可以从富含电子的环氧化物中选择性地生成羰基化物。这些可以经历一致的[3 + 2]偶极环加成反应，得到四氢呋喃，在经典木脂素的所有六种亚型中，四氢呋喃被推进（2-4个步骤）至至少一种代表性的天然产物或天然产物支架。证明了这些合成蓝图在具有不自然功能的杂木聚糖合成中的应用，

  DOI：

  10.1039/c9sc02682g
• 作为产物：
  描述：

  2-(Benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)-3-(3,4-dimethoxy-benzoyl)-succinic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4-hydroxymethyl-furan-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  具有两个不同芳基的呋喃木脂素的快速合成路线†

  摘要：

  3,4-Dimethyl-2-piperonyl-5-veratrylfuran 以香兰素和胡椒醛为原料，以溴代β-氧代酯和另一种β-氧代酯的钠盐交叉偶联为关键步骤，合成了1,4-二酮和氧化钯选择性还原去除烯丙基羟基。

  DOI：

  10.1039/a700131b