2-benzoyloxy-4-O-tetraacetyl-β-D-glucosyl-6-hydroxybenzaldehyde | 910884-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 2-benzoyloxy-4-O-tetraacetyl-β-D-glucosyl-6-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-benzoyloxy-6-hydroxy-4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzaldehyde
• CAS: 910884-32-1
• 化学式: C₂₈H₂₈O₁₄
• 分子量: 588.522
• InChiKey: XLTVPAKOBPQQTI-JBMSBTKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  187.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyloxy-4-O-tetraacetyl-β-D-glucosyl-6-hydroxybenzaldehyde 在 氢氧化钾 、 丙酮 、 silver carbonate 作用下， 生成 4-O-β-D-glucopyranosyl-2-O-methyl-phloroglucinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Leon et al., Journal of the Chemical Society, 1931, p. 2672,2686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚甲醛 在 喹啉 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-benzoyloxy-4-O-tetraacetyl-β-D-glucosyl-6-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  选择性碘化使花青素合成更通用

  摘要：

  目前花青素的合成路线较为复杂，严重制约了其发展。我们通过引入选择性碘化反应优化了该方法，并建立了制备花青素二糖苷的通用方案。这种方法允许花青素合成需要更少的步骤和成本。基于此，我们制备了四种常见的花青素和两种花青素二葡萄糖苷，并测量了它们的抗氧化和抗胰岛素抵抗活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00597

文献信息

• Biomimetic synthesis of nudicaulins I and II, yellow pigments from the Iceland poppy<i>Papaver nudicaule</i>
  作者：Rory Devlin、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/c9cc07943b

  日期：——

  Indole and the anthocyanin orientalin proceed through a unique cascade sequence that leads to nudicaulins I and II in 92% yield. This biomimetic synthesis confirms the biosynthesis proposal for these structurally unprecedented flavoalkaloids that play a key role in the colour range displayed by the Iceland poppy.

  吲哚和花色苷东方香精通过独特的级联序列进行操作，从而以92％的收率得到了芥子油苷I和II。这种仿生合成证实了这些结构上前所未有的黄素生物碱的生物合成提议，这些黄素生物碱在冰岛罂粟所显示的颜色范围中起关键作用。
• MacDowell et al., Journal of the Chemical Society, 1934, p. 806,807
  作者：MacDowell et al.

  DOI：——

  日期：——
• Grove et al., Journal of the Chemical Society, 1934, p. 1614,1615
  作者：Grove et al.

  DOI：——

  日期：——