1,1-bis(dimethylamino)-N,N-dimethyl-N'-(4-methylphenyl)-phosphinecarboximidamide | 202208-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(dimethylamino)-N,N-dimethyl-N'-(4-methylphenyl)-phosphinecarboximidamide
• 英文别名: 1-[bis(dimethylamino)phosphanyl]-N,N-dimethyl-N'-(4-methylphenyl)methanimidamide
• CAS: 202208-62-6
• 化学式: C₁₄H₂₅N₄P
• 分子量: 280.353
• InChiKey: NQYXOQYTLDIGJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(dimethylamino)-N,N-dimethyl-N'-(4-methylphenyl)-phosphinecarboximidamide 在 盐酸 、 selenium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 N,N,N',N'-tetramethyl-4-methyl-3H-1,3-benzazaphosphole-2,3-diamine 3-selenide
  参考文献：
  名称：

  在三溴化磷与 N,N-二甲基-N'-芳基甲脒反应中作为中间体的两性离子磷酰胺

  摘要：

  发现环状两性离子磷酰胺 2a,b 是 N,N-二甲基-N'-(芳基)甲脒与 PBr3 反应的中间产物。磷酰化物 2a 的结构是通过 X 射线和量子化学研究确定的。其形成机制是基于密度泛函理论（DFT）计算提出的。2 与胺和硒的反应产生 C-磷酸化的甲脒或苯扎磷。已经证明了五价磷衍生物 15b 分子内杂环化成 3Н-1,3-benzazaphosphole 的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/hc.21283
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-N'-(4-甲基苯基)亚氨代甲酰胺 在 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1,1-bis(dimethylamino)-N,N-dimethyl-N'-(4-methylphenyl)-phosphinecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  在三溴化磷与 N,N-二甲基-N'-芳基甲脒反应中作为中间体的两性离子磷酰胺

  摘要：

  发现环状两性离子磷酰胺 2a,b 是 N,N-二甲基-N'-(芳基)甲脒与 PBr3 反应的中间产物。磷酰化物 2a 的结构是通过 X 射线和量子化学研究确定的。其形成机制是基于密度泛函理论（DFT）计算提出的。2 与胺和硒的反应产生 C-磷酸化的甲脒或苯扎磷。已经证明了五价磷衍生物 15b 分子内杂环化成 3Н-1,3-benzazaphosphole 的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/hc.21283

文献信息

• Convenient method for the synthesis of C-phosphorylated N-arylformamidines
  作者：Anatoliy Marchenko、Georgyi Koidan、Anastasiya Hurieva、Anatoliy Merkulov、Aleksandr Pinchuk、Aleksandr Yurchenko、Aleksandr Kostyuk

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.087

  日期：2010.5

  C-Phosphorylated (PV) arylformamidines have been prepared by the reaction of N-arylamidotrichloromethyl derivatives of phosphorus, thiophosphorus, and selenophosphorus acids with secondary amines. Dependence of the reaction on the nature of chalcogene, electronic and steric factors has been studied. By reduction of N-arylformamidinophosphonoselenides the corresponding C-phosphorylated (PIII) arylformamidines

  通过使磷，硫代磷和硒代磷酸的N-芳基三氯甲基衍生物与仲胺反应，可以制备C-磷酸化的（P V）芳基甲am 。已经研究了反应对黄铜基因，电子和空间因素的性质的依赖性。通过还原N-芳基甲酰胺基膦酰基亚硒酸酯，已经合成了相应的C-磷酸化的（P III）芳基甲am。
• Facile synthesis of C-phosphanylformamidines via a carbene pathway
  作者：Anatoliy Marchenko、Georgyi Koidan、Anastasiya Hurieva、Aleksandr Savateev、Aleksandr Kostyuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.160

  日期：2013.10

  A direct synthetic approach to C-phosphanyl-N,N-dialkyl-N'-aryl(alkl)-formamidines was developed. It was shown that phosphorylation of the formamidines proceeds at the nitrogen atom affording N-phosphanylformamidinium salts. Upon deprotonation, these salts gave C-phosphanylformamidines via formation of carbenes followed by a 1,2-phosphorus shift. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.