1-hydroxy-2-(p-methoxyphenyl)-1,2-dihydrophthalazine | 113386-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-hydroxy-2-(p-methoxyphenyl)-1,2-dihydrophthalazine
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1H-phthalazin-1-ol
• CAS: 113386-46-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: GDBTTZSONNTEGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2-(p-methoxyphenyl)-1,2-dihydrophthalazine 在 potassium cyanide 、 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(4-Methoxy-phenyl)-1,2-dihydro-phthalazine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Butler, Richard N.; Pyne, Carmel S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3387 - 3390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-hydroxy-2-(p-methoxyphenyl)-1,2-dihydrophthalazine
  参考文献：
  名称：

  季苯并[ c ]菲啶生物碱的简单类似物：一种新型的抗真菌2-苯基酞菁-2-鎓支架的发现，该支架具有极强的抗植物病原性真菌的能力。

  摘要：

  受血红素和白屈菜红碱的启发，设计了一种新型的简单的类似物抗真菌2-苯基酞嗪-2-鎓支架。这30种化合物中的大多数对几乎所有8种植物病原真菌均表现出优异的抑制活性，远优于血红碱和白屈菜红碱。在大多数情况下，三分之一的化合物比嘧菌酯具有更高的活性。化合物26和27对所有真菌的总活性最高，约为50 。4.6微克/毫升 茄镰刀菌显示最高的敏感性，对19种化合物的EC 50平均值为3.62μg/ mL。25.0μg/ mL的浓度27可以完全控制在9天内苹果中感染了炭疽菌。电子显微镜观察表明，27种能够破坏菌丝和细胞膜的结构。结构与活性的关系表明，C环上存在吸电子基团可提高对大多数真菌的活性。因此，2-苯基酞嗪-2-鎓化合物代表了新型杀菌剂的发展前景。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c06507

文献信息

• Phthalazin-2-ylidenes As Cyclic Amino Aryl Carbene Ligands in Rhodium(I) and Iridium(I) Complexes
  作者：Antonio Magriz、Silvia Gómez-Bujedo、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/om100723b

  日期：2010.11.22

  The direct metalation of phthalazinium halides with [Rh(tBuO)(COD)]2 or [Ir(tBuO)(COD)]2 led to the isolation of stable [MCl(phthalazin-2-ylidene)X(COD)] (M = Rh, Ir) as a new family of cyclic amino aryl carbene transition metal complexes. The X-ray diffraction analysis of several representatives systematically revealed a relatively short C(aryl)−C(carbene) bond distance of 1.44−1.46 Å, shorter than

  用[Rh（t BuO）（COD）] 2或[Ir（t BuO）（COD）] 2直接卤化酞菁导致稳定的[MCl（酞菁-2-亚烷基）X（COD）]的分离。 （M = Rh，Ir）作为环状氨基芳基卡宾过渡金属配合物的新家族。几个代表的X射线衍射分析系统地显示出相对较短的C（芳基）-C（碳烯）键距为1.44-1.46Å，比典型的C（sp 2）-C（sp 2）单键短，表明在空的卡宾轨道上有一些电子密度从芳环的π系统离域。
• 1,1′-Bi-(2-aryl-1,2-dihyrophthalazinylidenes): potential new pigment. Relief of strain by a trans-folded alkene linkage
  作者：Richard N. Butler、Ann M. Gillan、Patrick McArdle、Desmond Cunningham

  DOI：10.1039/c39870001016

  日期：——

  1-Hydroxy-2-aryl-1,2-dihydrophthalazines are dimerized to give 1,1′-bi-(2-aryl-1,2-dihydrophthalazinylidenes); an X-ray crystal structure shows a relief of strain in these compounds by a trans-folded alkene linkage and a buckling of the phthalazinyl ring.

  将1-羟基-2-芳基-1,2-二氢酞嗪二聚，得到1,1'-双-（2-芳基1,2-二氢邻苯二甲腈）; 的X射线晶体结构示出了由这些化合物中的应变的凸版反-folded烯烃联动和酞环的屈曲。
• Butler, Richard N.; Gillan, Ann M.; Lysaght, Fiona A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 555 - 564
  作者：Butler, Richard N.、Gillan, Ann M.、Lysaght, Fiona A.、McArdle, Patrick、Cunningham, D.

  DOI：——

  日期：——