(1aR,2R,2aS,5aR,6S,6aS)-4-phenyl-1a,2,2a,5a,6,6a-hexahydro-3H-2,6-ethenooxireno[2,3-f]isoindole-3,5(4H)-dione | 137053-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1aR,2R,2aS,5aR,6S,6aS)-4-phenyl-1a,2,2a,5a,6,6a-hexahydro-3H-2,6-ethenooxireno[2,3-f]isoindole-3,5(4H)-dione
• 英文别名: 4-phenyl-1a,2,2a,5a,6,6a-hexahydro-3H-2,6-ethenooxireno[2,3-f ]isoindole-3,5(4H)-dione
• CAS: 137053-59-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: ZKZJKKSCFSJAEI-XUYNTYLMSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,2R,2aS,5aR,6S,6aS)-4-phenyl-1a,2,2a,5a,6,6a-hexahydro-3H-2,6-ethenooxireno[2,3-f]isoindole-3,5(4H)-dione 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以42 mg的产率得到(1aR,2S,2aS,5aR,6R,6aS)-2,6-bis(hydroxymethyl)-4-phenylhexahydro-3H-oxireno[2,3-f ]isoindole-3,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氧化苯衍生的内消旋三环体系的合成和不对称化

  摘要：

  源自苯氧化物和N-烷基马来酰亚胺的Diels-Alder加合物的臭氧分解导致带有六个连续立体中心的完全取代的内消旋双环体系，经NaBH 4还原后分离为二醇。后处理的变化允许通过酰亚胺立体中心的双差向异构化来分离两种不同的非对映异构体。通过不对称的亲核环氧化物开环和酰化反应使所得的内消旋二醇不对称化，提供了进入高度取代的，对映体富集的稠合环的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00523
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1aR,2R,2aS,5aR,6S,6aS)-4-phenyl-1a,2,2a,5a,6,6a-hexahydro-3H-2,6-ethenooxireno[2,3-f]isoindole-3,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氧化苯衍生的内消旋三环体系的合成和不对称化

  摘要：

  源自苯氧化物和N-烷基马来酰亚胺的Diels-Alder加合物的臭氧分解导致带有六个连续立体中心的完全取代的内消旋双环体系，经NaBH 4还原后分离为二醇。后处理的变化允许通过酰亚胺立体中心的双差向异构化来分离两种不同的非对映异构体。通过不对称的亲核环氧化物开环和酰化反应使所得的内消旋二醇不对称化，提供了进入高度取代的，对映体富集的稠合环的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00523

文献信息

• Gillard, James R.; Newlands, Michael J.; Bridson, John N., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 9, p. 1337 - 1343
  作者：Gillard, James R.、Newlands, Michael J.、Bridson, John N.、Burnell, D. Jean

  DOI：——

  日期：——