1-benzyl-2-chloro-1,2-azaborine | 1334174-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-chloro-1,2-azaborine
• CAS: 1334174-19-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BClN
• 分子量: 203.479
• InChiKey: YSFPJIOLRJVZDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-chloro-1,2-azaborine 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到1-benzyl-2H-azaborinine
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dihydro-1,2-Azaborine 的亲核芳香取代反应

  摘要：

  可以采用任何一种方式：将亲核试剂添加到母体 1,2-dihydro-1,2-azaborine 上，随后用亲电子试剂淬灭，生成新的取代的 1,2-azaborine 衍生物（参见方案）。根据亲核试剂的性质，机理研究与两种不同的亲核芳香取代途径一致。

  DOI：

  10.1002/anie.201103192
• 作为产物：
  描述：

  在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-benzyl-2-chloro-1,2-azaborine
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dihydro-1,2-Azaborine 的亲核芳香取代反应

  摘要：

  可以采用任何一种方式：将亲核试剂添加到母体 1,2-dihydro-1,2-azaborine 上，随后用亲电子试剂淬灭，生成新的取代的 1,2-azaborine 衍生物（参见方案）。根据亲核试剂的性质，机理研究与两种不同的亲核芳香取代途径一致。

  DOI：

  10.1002/anie.201103192

文献信息

• Diels-Alder Reactions of 1,2-Azaborines
  作者：Richard J. Burford、Bo Li、Monica Vasiliu、David A. Dixon、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201503483

  日期：2015.6.26

  reactions, a reversible Diels–Alder reaction with the less electron‐deficient methyl acrylate is observed. Both the N and the B substituent of the 1,2‐azaborine exert significant influence on the [4+2] cycloaddition reactivity as well as the aromatic character of the heterocycle. The experimentally determined thermodynamic parameters of the reversible Diels–Alder reaction between 1,2‐azaborines and methyl

  报道了使用1,2-氮杂硼杂环化合物作为1,3-二烯的狄尔斯-阿尔德反应。可以生产具有高立体化学和功能复杂性的碳环化合物，例如直接进行两步合成氨基烯丙基硼酸酯的例子，该氨基烯丙基硼酸酯带有四个连续的立体中心作为单个非对映异构体。缺电子的亲二烯体发生不可逆的Diels-Alder反应，但观察到可逆的Diels-Alder反应与欠缺电子的丙烯酸甲酯。1,2-氮杂aborine的N和B取代基均对[4 + 2]环加成反应性以及杂环的芳族特性产生重大影响。实验确定的介于1之间的可逆Diels-Alder反应的热力学参数，