2,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole | 88203-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2,2'-[1,3,4]thiadiazole-2,5-diyl-bis-phenol；2,5-Bis-(2-hydroxy-phenyl)-1,3,4-thiadiazol；6,6'-(1,3,4-Thiadiazolidine-2,5-diylidene)di(cyclohexa-2,4-dien-1-one)；2-[5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]phenol
• CAS: 88203-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 270.312
• InChiKey: XYLFGOQEKFXWHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole 、 三乙二醇二(对甲苯磺酸酯) 在 potassium carbonate 、 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 以86%的产率得到2,3,14,15-dibenzo-4,7,10,13-tetraoxa-19-thia-17,18-diazabicyclo[14.2.1]nonadeca-16,18-diene
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-噻二唑部分的冠化合物的新一步合成

  摘要：

  通过涉及乙烯或聚乙二醇二甲苯磺酸酯和双酚的2,5-双（ （2-羟基苯基）-1,3,4-噻二唑，以固体无水碳酸酯为碱。所获得的大环的结构通过1 H和13 C nmr光谱及其质谱牢固地建立。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410319
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 sulfur 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Mazzone, Gioacchino; Puglisi, Giovanni; Bonina, Francesco, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1399 - 1401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid synthesis of 2,5-disubtituted 1,3,4-thiadiazoles under microwave irradiation
  作者：Mounim Lebrini、Fouad Bentiss、Michel Lagrenée

  DOI：10.1002/jhet.5570420538

  日期：2005.7

  The one pot, three-components condensation of aromatic aldehydes, hydrazine and sulfur in ethanol under microwave irradiation provided symmetrically 3,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles in high yields and good purity. This reaction must be conducted under pressure of hydrogen sulfide produced in-situ. The structure of the compounds was confirmed by 1H, 13C NMR, MS and elemental analysis.

  在微波辐射下，一锅三组分的芳香醛，肼和硫在乙醇中的缩合反应可对称地提供3,5-二取代的1,3,4-噻二唑，产率高且纯度高。该反应必须在原位产生的硫化氢的压力下进行。化合物的结构通过1 H，13 C NMR，MS和元素分析确认。
• New crown compounds containing a 1,3,4-thiadiazole moiety: Synthesis and crystal structure
  作者：Moha Outirite、Fouad Bentiss、Mounim Lebrini、Jean-Pierre Wignacourt、Michel Lagrenée

  DOI：10.1002/jhet.170

  日期：2009.11

  The syntheses of new macrocyclic compounds are described. The 2,5-bis(hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole reacts with allyl bromide to give the corresponding allyloxy derivative. The allyl is used to functionalize the ortho position by means of a Claisen rearrangement under microwave irradiation. New 2,5-dihydroxyphenyl-1,3,4-thiadiazoles are obtained, which are converted into macrocyclic polyethers.

  描述了新的大环化合物的合成。2,5-双（羟苯基）-1,3,4-噻二唑与烯丙基溴反应生成相应的烯丙氧基衍生物。烯丙基通过微波辐射下的克莱森重排用于官能化邻位。获得新的2,5-二羟基苯基-1,3,4-噻二唑，将其转化为大环聚醚。新的大环化合物的结构通过1 H，13 C NMR和质谱证实。已经确定了2，5-双（2-烯丙氧基苯基）-1，3，4-噻二唑的晶体结构。J.杂环化​​学，（2009）。
• Jensen,K.A.; Pedersen,C., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 1124 - 1129
  作者：Jensen,K.A.、Pedersen,C.

  DOI：——

  日期：——
• Crown Compounds Containing a 1,3,4-Thiadiazole Moiety: Microwave Assisted Synthesis, Crystal Structure and Quantum Calculations
  作者：Michel Lagrenée、Mounim Lebrini、Fouad Bentiss、Jean Pierre Wignacourt、Pascal Roussel、Hervé Vezin

  DOI：10.3987/com-05-10375

  日期：——
• MAZZONE, G.;PUGLISI, G.;BONINA, F.;CORSARO, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 5, 1399-1401
  作者：MAZZONE, G.、PUGLISI, G.、BONINA, F.、CORSARO, A.

  DOI：——

  日期：——