3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxetan-3-ol | 26755-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxetan-3-ol
• 英文别名: 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxetan-3-ol
• CAS: 26755-29-3
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: KKUYBINDLSMUBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxetan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-methylene-4-oxo-4-(3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxetan-3-yloxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACRYLAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACRYLAMIDE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，以及它们在治疗或预防炎症性疾病或与不良免疫反应相关的疾病中的应用：（I）其中RA、RB、RC和RD如本文所定义。

  公开号：

  WO2022269251A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氧杂环丁酮 、 对溴三氟甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxetan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其在治疗或预防炎症性疾病或与不良免疫反应有关的疾病中的应用：其中A，L，RA1，RA2，RC和RD如本文所定义。

  公开号：

  WO2022090724A1

文献信息

• Highly Enantioselective, Hydrogen-Bond-Donor Catalyzed Additions to Oxetanes
  作者：Daniel A. Strassfeld、Zachary K. Wickens、Elias Picazo、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.0c03991

  日期：2020.5.20

  addition of trimethylsilyl bromide (TMSBr) to a broad variety of 3-substituted and 3,3-disubstituted oxetanes. The reaction provides direct and gen-eral access to synthetically valuable 1,3-bromohydrin building blocks from easily accessed achiral precursors. The products are readily elaborated both by nucleophilic substitution and through transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions. The enantioselective

  精确设计的手性方酰胺衍生物可促进三甲基溴硅烷 (TMSBr) 与多种 3-取代和 3,3-二取代氧杂环丁烷的高度对映选择性加成。该反应提供了从容易获得的非手性前体中直接、普遍地获得具有合成价值的 1,3-溴醇结构单元的方法。该产物很容易通过亲核取代和过渡金属催化的交叉偶联反应来制备。对映选择性催化氧杂环丁烷开环被用作 pretomanid 的三步克级合成的一部分，pretomanid 是最近批准的用于治疗多重耐药结核病的药物。重原子动力学同位素效应（KIE）研究与溴化物从氢键供体（HBD）催化剂到活化氧杂环丁烷的对映体测定一致。虽然溴离子的亲核性预计会因与 HBD 结合而减弱，但通过阴离子抽象增强 TMSBr 试剂的路易斯酸度可实现总体速率加速。
• [EN] ITACONIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE ITACONIQUE
  申请人：SITRYX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022090723A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  The invention relates to compounds of formula (I) and to their use in treating or preventing an inflammatory disease or a disease associated with an undesirable immune response: wherein RA1, RA2, R1to R5, L and RBare as defined herein.

  该发明涉及式(I)化合物及其在治疗或预防炎症性疾病或与不良免疫反应相关的疾病中的使用，其中RA1、RA2、R1至R5、L和RB如定义所述。
• Dynamic kinetic resolution of transient hemiketals: a strategy for the desymmetrisation of prochiral oxetanols
  作者：Alexander Sandvoß、Henning Maag、Constantin G. Daniliuc、Dieter Schollmeyer、Johannes M. Wahl

  DOI：10.1039/d2sc01547a

  日期：——

  Identification of an electron poor trifluoroacetophenone allows the formation of uniquely stable hemiketals from prochiral oxetanols. When exposed to a cobalt(II) catalyst, efficient ring-opening to densely functionalized dioxolanes is observed. Mechanistic studies suggest an unprecedented redox process between the cobalt(II) catalyst and the hemiketal that initiates the oxetane-opening. Based on this observation

  鉴定缺电子三氟苯乙酮可以从前手性氧杂环丁醇中形成独特稳定的半缩酮。当暴露于钴 ( II ) 催化剂时，观察到致密官能化二氧戊环的有效开环。机理研究表明，钴 ( II ) 催化剂和引发氧杂环丁烷开环的半缩酮之间存在前所未有的氧化还原过程。基于这一观察，探索了瞬态半缩酮的动态动力学分辨率，该分辨率使用 Katsuki 型配体进行立体感应（高达 99 : 1 dr 和 96 : 4 er）并允许访问各种 1,3-二氧戊环（20 个示例，产率高达 98%）。
• Modular Access to Functionalized Oxetanes as Benzoyl Bioisosteres
  作者：Dayu Tian、Guang Chen、Xiaocheng Wang、Hai-Jun Zhang

  DOI：10.1021/jacs.4c04504

  日期：2024.7.3

  synthetic challenges. Here, we present a modular synthetic strategy based on the unexplored yet readily available reagents, oxetanyl trichloroacetimidates, inspired by Schmidt glycosylation, enabling easy access to a library of functionalized oxetanes. This operationally simple protocol leverages the vast existing libraries of aryl halides and various nucleophiles. The power and generality of this approach

  生物等排现象是药物发现中用于微调生物活性化合物的理化性质的重要原理。官能化 3-芳基氧杂环丁烷作为苯甲酰基（已批准药物中高度普遍的结构）的一类重要的生物电子等排体，由于重大的合成挑战，很少在农用化学品和药品中使用。在这里，我们提出了一种基于未探索但容易获得的试剂氧杂环丁烷基三氯乙酰亚胺酯的模块化合成策略，受施密特糖基化的启发，可以轻松访问功能化氧杂环丁烷库。这种操作简单的方案利用了现有的大量芳基卤化物和各种亲核试剂库。复杂分子的后期功能化以及生物活性分子和市售药物的氧杂环丁烷类似物的快速合成证明了这种方法的强大功能和通用性。初步的机理研究表明，氧杂环丁烷环中的氧原子在稳定碳阳离子中间体方面起着至关重要的作用。