1-乙基-1-甲苯磺酰甲基异丁酯 | 58379-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙基-1-甲苯磺酰甲基异丁酯
• 中文别名: 1-乙基-1-对甲苯磺酰甲基异腈
• 英文名称: 1-(4-methylbenzenesulfonyl)propyl isocyanide
• 英文别名: 1-(4-methylphenylsulfonyl)propylisocyanide；α-(p-tolylsulfonyl)propyl isocyanide；ethyl(tosyl)methyl isocyanide；1-((1-isocyanopropyl)sulfonyl)-4-methylbenzene；1-(1-isocyanopropane-1-sulfonyl)-4-methylbenzene；1-(1-isocyanopropanesulfonyl)-4-methylbenzene；1-(toluene-4-sulfonyl)-propyl isocyanide；1-tosylpropyl isocyanide；ethyl-TOSMIC；1-Ethyl-1-tosylmethyl isocyanide；1-(1-isocyanopropylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 58379-81-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD05664016
• 分子量: 223.296
• InChiKey: HLITUPWOVBUZQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1-甲苯磺酰甲基异丁酯 、 1-(Pyridin-2-ylmethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Ethyl-5-(pyridin-2-ylmethyl)imidazo[1,5-a]quinoxalin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel imidazo[1,5-a]quinoxaline derivatives: SAR, selectivity and modeling challenges en route to the identification of an α5-GABAA receptor NAM

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129107
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium carbonate 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 反应 10.0h， 以96%的产率得到1-乙基-1-甲苯磺酰甲基异丁酯
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Van Leusen Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles in Ionic Liquids

  摘要：

  本文介绍了在离子液体中通过改进的单锅 van Leusen噁唑合成法制备 4,5-二取代噁唑的高效而温和的方案。以甲苯基甲基异氰酸酯 (TosMIC)、脂肪族卤化物和各种醛为原料，高产率地制备了噁唑产品。回收的离子液体可作为溶剂重复使用六次，且收率无明显下降。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087547

文献信息

• Catalytic Enantio- and Diastereoselective Mannich Addition of TosMIC to Ketimines
  作者：Allegra Franchino、Jack Chapman、Ignacio Funes-Ardoiz、Robert S. Paton、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201804099

  日期：2018.12.3

  pharmaceutical and agrochemical sectors, as well as in catalysis. Catalytic asymmetric Mannich additions represent a valuable method to access such compounds in enantioenriched form. This work reports the first enantio‐ and diastereoselective addition of commercially available p‐toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) to ketimines, affording 2‐imidazolines bearing two contiguous stereocenters, one of which

  在α位置带有立体中心的手性胺是无处不在的化合物，在制药和农业化学领域以及催化领域具有许多应用。催化不对称曼尼希添加剂代表了一种有价值的方法，可通过对映体富集的形式获得此类化合物。这项工作报道了市售p的首次对映体和非对映体选择性甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）转化为酮亚胺，提供带有两个连续立体中心的2-咪唑啉，其中一个被完全取代，具有高收率和出色的立体控制。该反应由氧化银和二氢奎宁衍生的N，P-配体催化，适用范围广，操作简单且可扩展。产品的衍生化提供了对映体富集的邻二胺，NHC配体的前体和富含sp 3的杂环支架。计算用于理解催化作用和合理化立体选择性。
• Synthesis and Structure−Activity Relationship of a New Series of COX-2 Selective Inhibitors:  1,5-Diarylimidazoles
  作者：Carmen Almansa、José Alfón、Alberto F. de Arriba、Fernando L. Cavalcanti、Ignasi Escamilla、Luis A. Gómez、Agustí Miralles、Robert Soliva、Javier Bartrolí、Elena Carceller、Manuel Merlos、Julián García-Rafanell

  DOI：10.1021/jm030765s

  日期：2003.7.1

  The synthesis and the pharmacological activity of a series of 1,5-diarylimidazoles developed as potent and selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors are described. The new compounds were evaluated both in vitro (COX-1 and COX-2 inhibition in human whole blood) and in vivo (carrageenan-induced paw edema, air-pouch, and hyperalgesia tests). Modification of all the positions of two regioisomeric imidazole

  描述了开发为有效和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂的一系列1,5-二芳基咪唑的合成和药理活性。在体外（在人全血中对COX-1和COX-2的抑制）和在体内（对角叉菜胶引起的爪水肿，气袋和痛觉过敏测试）均对新化合物进行了评估。修饰两个区域异构咪唑核的所有位置导致鉴定出最佳的4- [4-氯-5-（3-氟-4-甲氧基苯基）咪唑-1-基]苯磺酰胺（UR-8880，51f）候选者，目前正在进行I期临床试验。
• [EN] HERBICIDAL PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES DE PYRIMIDINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019121374A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to the pyrimidine compounds of formula (I), or their agriculturally acceptable salts or derivatives as herbicides, wherein the variables are defined according to the description, use of pyrimidine compounds of formula (I) as herbicide, compositions comprising them and their use as herbicides, i.e. for controlling harmful plants, and also a method for controlling unwanted vegetation which comprises allowing a herbicidal effective amount of at least one pyrimidine compounds of the formula (I) to act on plants, their seed and/or their habitat.

  本发明涉及公式（I）的嘧啶化合物，或其在农业上可接受的盐或衍生物作为除草剂，其中变量根据描述定义，使用公式（I）的嘧啶化合物作为除草剂，包含它们的组合物以及它们作为除草剂的用途，即用于控制有害植物，并且一种用于控制不受欢迎植被的方法，包括使至少一种公式（I）的嘧啶化合物的除草有效量作用于植物、它们的种子和/或它们的栖息地。
• The base-free van Leusen reaction of cyclic imines on water: synthesis of <i>N</i>-fused imidazo 6,11-dihydro β-carboline derivatives
  作者：Killari Satyam、V. Murugesh、Surisetti Suresh

  DOI：10.1039/c9ob00660e

  日期：——

  imidazoles has been demonstrated on water under base-free conditions. The reaction of dihydro β-carboline imines and p-toluenesulfonylmethyl isocyanides furnished the corresponding substituted N-fused imidazo 6,11-dihydro β-carboline derivatives in very good yields under ambient conditions. The use of deuterium oxide (D2O) as a solvent enabled the incorporation of deuterium isotopes in the imidazole ring

  已证明在无碱条件下在水上构建咪唑。二氢β-咔啉亚胺和对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应在环境条件下以非常高的收率提供了相应的取代的N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。使用氧化氘（D2O）作为溶剂可以使氘同位素结合到咪唑环中。
• TRPV1 ANTAGONISTS
  申请人：Perner Richard J.

  公开号：US20090124666A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 4 , and W are defined in the description are TRPV 1 antagonists with CNS penetration. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  公式（I）中R1、R2、R4和W所定义的化合物是TRPV 1拮抗剂，具有中枢神经系统渗透性。还公开了包含这类化合物的组合物以及使用这类化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。