(S)-methyl 7-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-8-oxo-8-(quinolin-8-ylamino)octanoate | 1471990-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 7-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-8-oxo-8-(quinolin-8-ylamino)octanoate
• CAS: 1471990-85-8
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₅
• 分子量: 459.502
• InChiKey: KQKITFCULQNPCW-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-苯基丙烷 、 (S)-methyl 7-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-8-oxo-8-(quinolin-8-ylamino)octanoate 在 4-氯苯磺酰胺 、 sodium isocyanate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以77.778%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺促进的钯（II）催化未活化亚甲基C（sp3）的烷基化反应？H键与烷基碘化物

  摘要：

  描述了使用Pd（OAc）2作为催化剂，将α-氨基酸底物的未活化β-亚甲基C（sp 3）H键与多种烷基碘进行烷基化。发现添加NaOCN和4-Cl-C 6 H 4 SO 2 NH 2对于该转化成功至关重要。该反应与各种各样的官能团相容，并且以非对映选择性高的方式进行。此外，通过顺序C（sp 3）制备了各种β，β-杂二烷基和β-烷基-β-芳基-α-氨基酸丙氨酸衍生底物的H功能化，从而为非天然β-二取代α-氨基酸的立体选择性合成提供了一种通用策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201407848
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 磷酸二苄酯 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (S)-methyl 7-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-8-oxo-8-(quinolin-8-ylamino)octanoate
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺促进的钯（II）催化未活化亚甲基C（sp3）的烷基化反应？H键与烷基碘化物

  摘要：

  描述了使用Pd（OAc）2作为催化剂，将α-氨基酸底物的未活化β-亚甲基C（sp 3）H键与多种烷基碘进行烷基化。发现添加NaOCN和4-Cl-C 6 H 4 SO 2 NH 2对于该转化成功至关重要。该反应与各种各样的官能团相容，并且以非对映选择性高的方式进行。此外，通过顺序C（sp 3）制备了各种β，β-杂二烷基和β-烷基-β-芳基-α-氨基酸丙氨酸衍生底物的H功能化，从而为非天然β-二取代α-氨基酸的立体选择性合成提供了一种通用策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201407848

文献信息

• Pd(ii)-catalyzed alkylation of unactivated C(sp3)–H bonds: efficient synthesis of optically active unnatural α-amino acids
  作者：Kai Chen、Fang Hu、Shuo-Qing Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c3sc51747k

  日期：——

  A palladium-catalyzed alkylation of primary and secondary C(sp3)–H bonds with alkyl iodides and/or bromides for the synthesis of optically active unnatural α-amino acids (α-AAs) is described. This process is scalable and tolerates a variety of functional groups with complete retention of chirality, providing an efficient new strategy for the synthesis of various unnatural α-amino acid derivatives.

  描述了钯与烷基碘化物和/或溴化物催化的伯和仲C（sp 3）-H键的烷基化反应，用于合成旋光性非天然α-氨基酸（α-AAs）。该方法是可扩展的，并且在完全保留手性的情况下耐受各种官能团，为合成各种非天然α-氨基酸衍生物提供了有效的新策略。