4-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]苯胺 | 15795-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]苯胺
• 英文名称: 4-[(4-aminophenyl)ethynyl]toluene
• 英文别名: 4-[(4-Methylphenyl)ethynyl]aniline；4-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 15795-03-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: OYWNGXXYWUASRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]苯胺 在 水 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到4-[(E)-2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  黄原酸酯介导的以水为氢供体的炔烃半加氢合成（E）-烯烃†

  摘要：

  炔烃的半氢化是在实验室制备和工业中获得烯烃的最广泛使用的方法之一。过渡金属催化剂已针对此转化进行了广泛研究，但对吡啶，-OH，-NH 2，-Bpin和卤化物等官能团的耐受性以及微量过渡金属催化剂的毒性仍极具挑战性。在这项研究中，我们报告了使用廉价的市售黄药作为介质，实现炔烃半加氢的通用且稳健的策略。机理研究支持非自由基过程，H 2 O充当氢供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc00128j
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-2-(4-tolyl)acetylene 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 4-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Veschambre,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 134 - 139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PtO₂/PTSA system catalyzed regioselective hydration of internal arylalkynes bearing electron withdrawing groups
  作者：Hsin-Ping Lin、Nada Ibrahim、Olivier Provot、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1039/c8ra00564h

  日期：——

  A highly efficient PtO2/PTSA catalyst system for the hydration of a wide array of alkynes was developed. This method proved to be compatible with a large range of functional groups and the ketone products were obtained in high yields. The scope of this methodology was also extended to the synthesis of 3-aryl-isochromenones, -indoles and -benzofurans.

  开发了一种用于多种炔烃水合的高效 PtO 2 /PTSA 催化剂体系。证明该方法与大范围的官能团相容，并且以高产率获得酮产物。该方法的范围还扩展到 3-芳基-异色酮、-吲哚和-苯并呋喃的合成。
• A Merrifield resin supported Pd–NHC complex with a spacer(Pd–NHC@SP–PS) for the Sonogashira coupling reaction under copper- and solvent-free conditions
  作者：Sanjay N. Jadhav、Arjun S. Kumbhar、Sawanta S. Mali、Chang Kook Hong、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1039/c4nj02025a

  日期：——

  Synthetic applications of a polymer supported air-stable palladium NHC complex with a spacer (catalyst 6, Pd–NHC@SP–PS) and without a spacer (catalyst 7, Pd–NHC@PS) have been studied for the Sonogashira cross-coupling reaction. The catalysts were prepared by immobilizing pre-formed IL on the polymer and reacting the resultant modified polymer with Pd(OAc)2 in THF at 60 °C. Both the catalysts were characterized

  对于Sonogashira交叉偶联，已经研究了具有间隔基（催化剂6，Pd–NHC @ SP–PS）和没有间隔基（催化剂7，Pd–NHC @ PS）的聚合物负载的空气稳定钯NHC复合物的合成应用。反应。通过将预先形成的IL固定在聚合物上并使所得的改性聚合物与Pd（OAc）2在THF中在60°C下反应来制备催化剂。两种催化剂都使用IR，SEM，EDS，ICP，XPS和TGA / DTA进行了表征。已发现催化剂6比催化剂7更具活性由于活性催化位点的可及性较高，因此在好氧条件下，溶剂和无铜Sonogashira交叉偶联反应中的各种芳基溴化物和末端炔烃都可以进行交联反应。还研究了间隔物，碱的性质，反应温度，催化剂负载量和可重复使用性的影响。
• Copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling of alkynyl carboxylic acids with aryl halides
  作者：Dongbing Zhao、Chao Gao、Xiaoyu Su、Yunqing He、Jingsong You、Ying Xue

  DOI：10.1039/c0cc03772a

  日期：——

  The copper-catalyzed decarboxylative reactions of alkynyl carboxylic acids with aryl halides were performed under relatively mild reaction conditions. Benzofurans could be further prepared smoothly by a one-pot domino protocol on the basis of decarboxylative cross-coupling of 2-iodophenol.

  炔基羧酸与芳基卤化物的铜催化脱羧反应是在相对温和的反应条件下进行的。在2-碘苯酚的脱羧交叉偶联的基础上，可以通过一锅多米诺协议进一步平稳地制备苯并呋喃。
• Magnetic chitosan-functionalized cobalt-NHC: Synthesis, characterization and catalytic activity toward Suzuki and Sonogashira cross-coupling reactions of aryl chlorides
  作者：Abdol R. Hajipour、Shaghayegh Sadeghi Malek

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111573

  日期：2021.5

  remains a challenge in organic synthesis. Herein, we prepared a Cobalt-NHC (N-Heterocyclic carbene) complex anchored on magnetic chitosan nanoparticles and assayed its catalytic activity for the reactions of substituted phenylboronic acid and also phenlacetylene with derivatives of aryl chlorides. These reactions are of great importance since they are employed for the synthesis of unsymmetrical diarylethynes

  芳基氯化物是最稳定和可用的亲电试剂之一，但是，它们与亲核试剂的偶联仍然是有机合成中的挑战。在这里，我们制备了固定在磁性壳聚糖纳米颗粒上的钴-NHC（N-杂环卡宾）配合物，并测定了其对取代的苯基硼酸以及苯乙炔与芳基氯化物的反应的催化活性。这些反应非常重要，因为它们被用于合成不对称的二芳基乙炔和联苯，它们属于一类主要的结构单元。在温度（70和100°C）和Co载量（3和6）条件下，合成的纳米催化剂在作为绿色反应介质的聚乙二醇（PEG）中的活性和可回收性方面在铃木和Sonogashira偶联中被发现是高效的。 mol％）。据我们所知，这是使用钴-NHC络合物催化上述反应的首次尝试。此外，代替地球上富含钴的催化剂作为高成本钯的替代品，从可持续化学的角度来看，这种方法很有希望。
• p-Toluenesulfonic acid-promoted selective functionalization of unsymmetrical arylalkynes: a regioselective access to various arylketones and heterocycles
  作者：Maud Jacubert、Olivier Provot、Jean-François Peyrat、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.055

  日期：2010.5

  Regioselective hydration of a wide range of internal alkynes has been afforded in high to good yields by using PTSA in EtOH. The scope of the reaction of alkynes has been delineated. Arylaliphatic alkynes and diarylalkynes were regioselectively hydrated in good to excellent yields and short reaction times when the reaction was achieved under microwave irradiation. Moreover, diarylalkynes, arylenynes

  通过在EtOH中使用PTSA，可以实现高产率到良好产率的多种内部炔烃的区域选择性水合。已经描述了炔烃的反应范围。当在微波辐射下完成反应时，芳基脂族炔烃和二芳基炔烃以良好至优异的产率和短的反应时间进行区域选择性水合。而且，对在邻位带有甲氧基或硫代甲基取代基的二芳基炔，芳炔和二芳基二炔进行区域选择性5-内酯化。-dig-环化得到各种2-芳基-和2-苯乙烯基苯并呋喃或苯并噻吩衍生物。我们相信，这种新的无金属污染的环保方法与微波辐射相结合，对于绿色实验室规模的合成研究将非常重要。