2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3-difluoro-3H-indole | 1402604-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3-difluoro-3H-indole
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3,3-difluoroindole
• CAS: 1402604-37-8
• 化学式: C₁₆H₁₃F₂NO₂
• 分子量: 289.282
• InChiKey: VPPAHXMKEGJBTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3-difluoro-3H-indole 、 乙腈 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 48.0h， 以25%的产率得到(4aRS,12aRS,12bRS)-12a-(3,4-dimethoxyphenyl)-12,12-difluoro-6-methyl-2,3,4a,12,12a,12b-hexahydro-1Hpyrano[2',3':4,5]pyrimido[1,6-a]indole
  参考文献：
  名称：

  禁止的Povarov过程作为意外反应源的探索：多组分Mannich-Ritter变换

  摘要：

  当一扇门关闭时，一个窗户就会打开！在Povarov型工艺中使用受几何或电子限制的亚胺并不能提供抗Bredt四氢喹啉，而是通过新颖的反应途径获得高度官能化的结构（参见图片； LA =路易斯酸）。探索“禁止”路线是寻找新的多组分反应的一种有价值的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201202927
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indole 在 Selectfluor 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以43%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3-difluoro-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  禁止的Povarov过程作为意外反应源的探索：多组分Mannich-Ritter变换

  摘要：

  当一扇门关闭时，一个窗户就会打开！在Povarov型工艺中使用受几何或电子限制的亚胺并不能提供抗Bredt四氢喹啉，而是通过新颖的反应途径获得高度官能化的结构（参见图片； LA =路易斯酸）。探索“禁止”路线是寻找新的多组分反应的一种有价值的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201202927