(S)-tertbutyl 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylcarbamate | 884306-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-tertbutyl 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylcarbamate
• 英文别名: ((S)-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S)-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]carbamate
• CAS: 884306-50-7
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₂
• 分子量: 326.233
• InChiKey: UZFURLOGNBMQCD-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tertbutyl 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylcarbamate 、 sodium;hydride 、 3-溴丙烯 在 乙醚 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 cyclohexane, ethyl acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 以yielding the purified product (3.9 g, 68%)的产率得到allyl-((S)-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Arylsulfonylmethyl or arylsulfonamide substituted aromatic compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the dopamine D3 receptor

  摘要：

  本发明涉及式I的芳香族化合物，其中Ar是苯基或芳香5-或6-成员C-键杂环基，其中Ar可以携带1个基团Ra，其中Ar还可以携带1或2个基团Rb; X是N或CH; Y是O，S，-CH═N-，-CH═CH-或-N═CH-; A是CH2，O或S; E是CR6R7或NR3; R1是C1-C4-烷基，C3-C4-环烷基，C3-C4-环烷基甲基，C3-C4-烯基，氟化C1-C4-烷基，氟化C3-C4-环烷基，氟化C3-C4-环烷基甲基，氟化C3-C4-烯基，甲酰基或C1-C3-烷基羰基; R1a是H，C2-C4-烷基，C3-C4-环烷基，C3-C4-烯基，氟化C1-C4-烷基，氟化C3-C4-环烷基，或R1a和R2一起是(CH2)n，其中n为2或3，或R1a和R2a一起是(CH2)n，其中n为2或3; R2和R2a彼此独立地为H，CH3，CH2F，CHF2或CF3; R3为H或C1-C4-烷基; R6，R7彼此独立地选自H，C1-C2-烷基和氟化C1-C2-烷基;及其生理耐受的酸加成盐。本发明还涉及使用式I的化合物或其药学上可接受的盐制备用于治疗易受多巴胺D3受体配体治疗的医疗障碍的制药组合物。

  公开号：

  US08969552B2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ylamine hydrochloride 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-tertbutyl 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLSULFONYLMETHYL OR ARYLSULFONAMIDE SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MADULATION OF THE DOPAMINE D3 RECEPTOR
  [FR] COMPOSES AROMATIQUES D'ARYLSULFONYLMETHYLE OU D'ARYLSULFONAMIDE SUBSTITUES PERMETTANT DE TRAITER DES TROUBLES REPONDANT A UNE MODULATION DU RECEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的芳香族化合物，其中Ar是苯基或芳香族5-或6-成员C-键合杂芳基，其中Ar可以携带1个基团Ra，Ar也可以携带1个或2个基团Rb；X是N或CH；Y是O、S、-CH=N-、-CH=CH-或-N=CH-；A是CH2i、O或S；E是CR6R7或NR3；R1是C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C3-C4-环烷基甲基、C3-C4-烯基、氟代C1-C4-烷基、氟代C3-C4-环烷基、氟代C3-C4-环烷基甲基、氟代C3-C4-烯基、甲酰基或C,-C3-烷基羰基；R1a是H、C2-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C3-C4-烯基、氟代C1-C4-烷基、氟代C3-C4-环烷基，或R1a和R2一起是(CH2)n，其中n为2或3，或R1a和R2a一起是(CH2)n，其中n为2或3；R2和R2a彼此独立地是H、CH3、CH2F、CHF2或CF3；R3是H或C1-C4-烷基；R6、R7彼此独立地选自H、C1-C2-烷基和氟代C1-C2-烷基；以及其生理耐受的酸盐。该发明还涉及使用式I的化合物或其药学上可接受的盐制备用于治疗对多巴胺D3受体配体敏感的医疗疾病的药物组合物。

  公开号：

  WO2006040178A1

文献信息

• [EN] 6-AMINO-5,6,7,8-TETRAHYDRONAPHTHALEN-2-YL OR 3-AMINOCHROMAN-7-YL DERIVATIVES AS TAAR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 6-AMINO -5,6,7,8-TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE -2-YLE OU 3-AMINOCHROMAN -7-YL COMME MODULATEURS DE TAAR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016016162A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to a compound of formula (I), wherein L is –C(O)NH-, -NHC(O)-, -S(O)2NH-, -NH- or -NHC(O)NH-; Ar is phenyl, benzyl, naphthyl or heteroaryl, selected from the group consisting of pyridinyl, pyrazolyl, pyrimidinyl, isoxazolyl or pyrazinyl, wherein Ar may be optionally substituted by one, two or three R1; R1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, cyano, cycloalkyl, NHC(O)-lower alkyl, lower alkoxy substituted by halogen, lower alkyl substituted by halogen, or is phenyl optionally substituted by one or two halogen atoms, CF3O or lower alkyl, or is furanyl, thiazolyl or thiophenyl, optionally substituted by halogen or lower alkyl; X is CH or O; R is hydrogen or halogen; or a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof, all racemic mixtures, all their corresponding enantiomers and/or optical isomers, which may be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders, schizophrenia, neurological diseases, Parkinson's disease, neurodegenerative disorders, Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse, metabolic disorders, eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中L为-C（O）NH-，-NHC（O）-，-S（O）2NH-，-NH-或-NHC（O）NH-；Ar为苯基，苄基，萘基或杂环基，所述杂环基选自吡啶基，吡唑基，嘧啶基，异噁唑基或吡嗪基，其中Ar可以选择性地由一个、两个或三个R1取代；R1为氢，低碳烷基，低烷氧基，卤素，氰基，环烷基，NHC（O）-低碳烷基，低烷氧基取代的卤素，低碳烷基取代的卤素，或为苯基，可选择性地由一个或两个卤素原子，CF3O或低碳烷基取代，或为呋喃基，噻唑基或噻吩基，可选择性地由卤素或低碳烷基取代；X为CH或O；R为氢或卤素；或其药学上适宜的酸加合物盐，所有的外消旋混合物，其对应的对映体和/或光学异构体，可用于治疗抑郁症，焦虑障碍，双相情感障碍，注意缺陷多动障碍（ADHD），与压力有关的障碍，精神病性障碍，精神分裂症，神经系统疾病，帕金森病，神经退行性疾病，阿尔茨海默病，癫痫，偏头痛，高血压，物质滥用，代谢障碍，进食障碍，糖尿病，糖尿病并发症，肥胖症，血脂异常，能量消耗和吸收障碍，体温稳态障碍，睡眠和昼夜节律障碍，以及心血管疾病。
• Arylsulfonylmethyl or arylsulfonamide substituted aromatic compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the Dopamine D3 receptor
  申请人：Drescher Karla

  公开号：US20090012074A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to aromatic compounds of the formula I wherein Ar is phenyl or an aromatic 5- or 6-membered C-bound heteroaromatic radical, wherein Ar may carry 1 radical R a and wherein Ar may also carry 1 or 2 radicals R b ; X is N or CH; Y is O, S, —CH═N—, —CH═CH— or —N═CH—; A is CH 2 , O or S; E is CR 6 R 7 or NR 3 ; R 1 is C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 4 -cycloalkyl, C 3 -C 4 -cycloalkylmethyl, C 3 -C 4 -alkenyl, fluorinated C 1 -C 4 -alkyl, fluorinated C 3 -C 4 -cycloalkyl, fluorinated C 3 -C 4 -cycloalkylmethyl, fluorinated C 3 -C 4 -alkenyl, formyl or C 1 -C 3 -alkylcarbonyl; R 1a is H, C 2 -C 4 -alkyl, C 3 -C 4 -cycloalkyl, C 3 -C 4 -alkenyl, fluorinated C 1 -C 4 -alkyl, fluorinated C 3 -C 4 -cycloalkyl, or R 1a and R 2 together are (CH 2 ) n with n being 2 or 3, or R 1a and R 2a together are (CH 2 ) n with n being 2 or 3; R 2 and R 2a are independently of each other H, CH 3 , CH 2 F, CHF 2 or CF 3 ; R 3 is H or C 1 -C 4 -alkyl; R 6 , R 7 independently of each other are selected from H, C 1 -C 2 -alkyl and fluorinated C 1 -C 2 -alkyl; and the physiologically tolerated acid addition salts thereof. The invention also relates to the use of a compound of the formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof for preparing a pharmaceutical composition for the treatment of a medical disorder susceptible to treatment with a dopamine D3 receptor ligand.

  本发明涉及公式I的芳香族化合物，其中Ar是苯基或含有5或6个成员的芳香族C-连接杂环基团，其中Ar可以携带1个基团Ra，也可以携带1或2个基团Rb；X是N或CH；Y是O，S，-CH═N-，-CH═CH-或-N═CH-；A是CH2，O或S；E是CR6R7或NR3；R1是C1-C4烷基，C3-C4环烷基，C3-C4环烷基甲基，C3-C4烯基，氟代C1-C4烷基，氟代C3-C4环烷基，氟代C3-C4环烷基甲基，氟代C3-C4烯基，甲酰基或C1-C3烷基羰基；R1a是H，C2-C4烷基，C3-C4环烷基，C3-C4烯基，氟代C1-C4烷基，氟代C3-C4环烷基，或R1a和R2一起是( )n，其中n为2或3，或R1a和R2a一起是( )n，其中n为2或3；R2和R2a相互独立地是H，CH3， F，CHF2或CF3；R3是H或C1-C4烷基；R6，R7相互独立地选择自H，C1-C2烷基和氟代C1-C2烷基；以及其生理耐受酸盐。本发明还涉及使用公式I的化合物或其药学上可接受的盐制备用于治疗可通过多巴胺D3受体配体治疗的医疗障碍的制药组合物的用途。
• ARYLSULFONYLMETHYL OR ARYLSULFONAMIDE SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE DOPAMINE D3 RECEPTOR
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP1812416B1

  公开（公告）日：2013-08-21
• ARYLSULFONYLMETHYL OR ARYLSULFONAMIDE SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MADULATION OF THE DOPAMINE D3 RECEPTOR
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP1812416A1

  公开（公告）日：2007-08-01
• 6-AMINO-5,6,7,8-TETRAHYDRONAPHTHALEN-2-YL OR 3-AMINOCHROMAN-7-YL DERIVATIVES AS TAAR MODULATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3174853A1

  公开（公告）日：2017-06-07