(E)-1-(3-cyclohexylprop-1-en-1-yl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene | 1433414-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-cyclohexylprop-1-en-1-yl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 1433414-07-3
• 化学式: C₁₅H₁₅F₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: LIVADRHRNREFAP-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-cyclohexyl-2-propen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 (2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl-2-yl)phosphine 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (E)-1-(3-cyclohexylallyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene 、 (E)-1-(3-cyclohexylprop-1-en-1-yl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  多氟芳烃与烯丙基新戊酸酯的钯催化烯丙基化

  摘要：

  开发了一种高效的 1,5-环辛二烯-PdCl2/二环己基（2',4',6'-三异丙基联苯-2-基）膦（XPhos）催化体系，用于多氟芳烃与烯丙基新戊酸酯的 C-H 烯丙基化。该反应表现出优异的官能团耐受性、良好的产率和高区域选择性。机理研究支持（π-烯丙基）钯络合物途径，通过将烯丙基新戊酸酯定向氧化加成到钯上，然后是多氟苯的连续亲核攻击和还原消除。在克级反应中，0.5 mol% 的钯负载足以以良好的收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590914

文献信息

• Regio- and Stereoselective Allylic C–H Arylation with Electron-Deficient Arenes by 1,1′-Bi-2-naphthol–Palladium Cooperation
  作者：Gang-Wei Wang、An-Xi Zhou、Shi-Xia Li、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol501247b

  日期：2014.6.6

  A palladium-catalyzed allylic C–H arylation reaction with electron-deficient arenes with high regio- and stereoselectivity is reported. This work represents the first successful use of 1,1′-bi-2-naphthol as the ancillary ligand in allylic C–H activation, which is the key factor for chemoselectivity. Furthermore, high selectivity allylic C–H acetoxylation and amination were also successfully achieved

  据报道，钯催化的烯丙基CH芳基化反应与缺电子的芳烃具有很高的区域选择性和立体选择性。这项工作代表了1,1'-联-2-萘酚作为烯丙基CH活化中的辅助配体的首次成功使用，这是化学选择性的关键因素。此外，在相同的催化体系下，还成功实现了高选择性的烯丙基CH乙酰化和胺化反应。