2-ethoxy-5,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine | 67868-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-ethoxy-5,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
• 英文别名: 2-Ethoxy-5,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin；2-ethoxy-5,6,6-trimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazine
• CAS: 67868-22-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: BAIAFQWMCJYEAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-5,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine 、 碘乙烷 反应 5.0h， 生成 3-Ethyl-5,66-trimethyltetrahydro-1,3-oxazin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Slyusarenko,E.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 1016 - 1018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Carbethoxyamino-2,3-dimethylbuten-(3) 在 硫酸 作用下， 生成 2-ethoxy-5,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Slyusarenko,E.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 1016 - 1018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amide-Group-Directed Protonolysis of Cyclopropane: An Approach to 2,2-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Marija Skvorcova、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00584

  日期：2017.5.19

  Regioselective protonolytic C–C bond cleavage of acylated aminomethyl cyclopropanes can be achieved using trifluoroacetic acid. The intermediate tertiary carbenium ion undergoes an intramolecular amination to give 2,2-substituted pyrrolidines. The strength of the acid and the amine substituent are important factors to achieve high regioselectivity, suggesting intramolecular proton transfer from the

  使用三氟乙酸可以实现酰化氨基甲基环丙烷的区域选择性质子水解C–C键裂解。中间叔碳鎓离子进行分子内胺化，得到2，2-取代的吡咯烷。酸和胺取代基的强度是实现高区域选择性的重要因素，表明分子内质子从质子化酰胺官能团转移。初步的机理研究表明，进行环丙烷裂解时，质子附着的碳原子上的构型得以保留。该观察结果与CC键的“边缘”质子化轨迹一致。