4-nitrophenyloxycarbonyl-L-Lys(Fmoc)-OH allyl ester | 193948-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-nitrophenyloxycarbonyl-L-Lys(Fmoc)-OH allyl ester
• CAS: 193948-49-1
• 化学式: C₃₁H₃₁N₃O₈
• 分子量: 573.602
• InChiKey: XMTWSWALRUVFTG-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  146.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Phe-Wang resin 、 4-nitrophenyloxycarbonyl-L-Lys(Fmoc)-OH allyl ester 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 在 哌啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以6%的产率得到(2S)-2-[[(3S,6S,9S)-3-benzyl-6-[(2S)-butan-2-yl]-2,5,8-trioxo-1,4,7-triazacyclotridec-9-yl]carbamoylamino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Namalide的发现和合成揭示了一种新的鱼腥藻肽支架和肽酶抑制剂

  摘要：

  描述了海洋天然产物 namalide 的发现、结构解析和固相合成。Namalide 是一种环状四肽；它的大环仅由三个氨基酸形成，在其 C 端有一个环外脲基苯丙氨酸部分。建立了namalide的绝对构型，并通过基于Fmoc的固相肽合成生成类似物。我们发现只有天然的namalide而不是含有l- Lys或l - allo的类似物-Ile 在亚微摩尔浓度下抑制羧肽酶 A。同时，一种旨在识别 namalide 的蛋白质靶标的反向虚拟筛选方法选择羧肽酶 A 作为第三高得分命中。Namalide 代表了一种新的 anabaenopeptin 型支架，其蛋白酶抑制活性表明 13 元大环内酰胺可以表现出与更常见的六肽相似的活性。

  DOI：

  10.1021/jm201238p
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基氯甲酸酯 、 Boc-L-Lys(Fmoc)-OH allyl ester 在 对甲苯磺酸 、 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-nitrophenyloxycarbonyl-L-Lys(Fmoc)-OH allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Namalide的发现和合成揭示了一种新的鱼腥藻肽支架和肽酶抑制剂

  摘要：

  描述了海洋天然产物 namalide 的发现、结构解析和固相合成。Namalide 是一种环状四肽；它的大环仅由三个氨基酸形成，在其 C 端有一个环外脲基苯丙氨酸部分。建立了namalide的绝对构型，并通过基于Fmoc的固相肽合成生成类似物。我们发现只有天然的namalide而不是含有l- Lys或l - allo的类似物-Ile 在亚微摩尔浓度下抑制羧肽酶 A。同时，一种旨在识别 namalide 的蛋白质靶标的反向虚拟筛选方法选择羧肽酶 A 作为第三高得分命中。Namalide 代表了一种新的 anabaenopeptin 型支架，其蛋白酶抑制活性表明 13 元大环内酰胺可以表现出与更常见的六肽相似的活性。

  DOI：

  10.1021/jm201238p