1,2,3,4-tetrahydro-1-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline | 207113-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 1-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
• CAS: 207113-44-8
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 291.27
• InChiKey: NZBBKVQEMARBKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  50.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 四氯化碳 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-3-methyl-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine Derivatives

  摘要：

  2-Trifluoromethyl-3-benzazepines (6 and 8) were efficiently prepared from 1,2,3,4-tetrahydro-1 -hydroxymethylisoquinoline (3) via ring expansion, utilizing a ring closure/ring opening strategy. Introduction of the trifluoromethyl group at 2-position in 7,8-dihydroxy-3-benzazepine (9) resulted in showing no affinity to dopamine D-1 and D-2 receptors.

  DOI：

  10.3987/com-97-8090
• 作为产物：
  描述：

  [1-(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-1-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine Derivatives

  摘要：

  2-Trifluoromethyl-3-benzazepines (6 and 8) were efficiently prepared from 1,2,3,4-tetrahydro-1 -hydroxymethylisoquinoline (3) via ring expansion, utilizing a ring closure/ring opening strategy. Introduction of the trifluoromethyl group at 2-position in 7,8-dihydroxy-3-benzazepine (9) resulted in showing no affinity to dopamine D-1 and D-2 receptors.

  DOI：

  10.3987/com-97-8090

文献信息

• Synthesis of 2-Trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine Derivatives
  作者：Masami Kawase、Masayuki Niwa、Masakatsu Nozaki、Noboru Motohashi

  DOI：10.3987/com-97-8090

  日期：——

  2-Trifluoromethyl-3-benzazepines (6 and 8) were efficiently prepared from 1,2,3,4-tetrahydro-1 -hydroxymethylisoquinoline (3) via ring expansion, utilizing a ring closure/ring opening strategy. Introduction of the trifluoromethyl group at 2-position in 7,8-dihydroxy-3-benzazepine (9) resulted in showing no affinity to dopamine D-1 and D-2 receptors.