N-(2-chlorophenethyl)picolinamide | 1352818-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenethyl)picolinamide
• 英文别名: N-[2-(2-chlorophenyl)ethyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1352818-91-7
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O
• 分子量: 260.723
• InChiKey: XJPUTUDTHCHTMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenethyl)picolinamide 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(4-chloroindolin-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle Synthesis via Direct C–H/N–H Coupling

  摘要：

  A method for five- and six-membered heterocycle formation by palladium-catalyzed C-H/N-H coupling is presented. The method employs a picolinamide directing group, PhI(OAc)(2) oxidant, and toluene solvent at 80-120 degrees C. Cyclization is effective for sp(2) as well as aliphatic and benzylic sp(3) C-H bonds.

  DOI：

  10.1021/ja210959p
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 2-氯苯乙胺 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 以65%的产率得到N-(2-chlorophenethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle Synthesis via Direct C–H/N–H Coupling

  摘要：

  A method for five- and six-membered heterocycle formation by palladium-catalyzed C-H/N-H coupling is presented. The method employs a picolinamide directing group, PhI(OAc)(2) oxidant, and toluene solvent at 80-120 degrees C. Cyclization is effective for sp(2) as well as aliphatic and benzylic sp(3) C-H bonds.

  DOI：

  10.1021/ja210959p

文献信息

• Rh^I/Rh^III catalyst-controlled divergent aryl/heteroaryl C–H bond functionalization of picolinamides with alkynes
  作者：Ángel Manu Martínez、Javier Echavarren、Inés Alonso、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c5sc01885d

  日期：——

  Switchable site-selectivity through catalyst control is achieved in the direct functionalization of picolinamides that contain two distinct C–H sites to construct diverse scaffolds from the same starting material.

  通过催化剂控制，可以在含有两个不同C-H位点的吡啶甲酰胺的直接官能化反应中实现可切换的位点选择性，从相同的起始物质构建不同的支架。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed ortho-C–H olefination of phenylalanine and phenylethylamine derivatives directed by removable picolinamide group
  作者：Fei Zhao、Xiuwen Jia、Jingwei Zhao、Chaoli Fei、Liyang Liu、Guannan Liu、Dongping Wang、Fei Chen

  DOI：10.1039/c7ra02574b

  日期：——

  Palladium-catalyzed ortho-C–H olefination of phenylalanine and phenylethylamine derivatives assisted by a removable picolinamide group has been achieved. This protocol shows broad substrate scope, functional tolerance and moderate to high yields, thus affording a practical approach for the direct modification of phenylalanine and phenylethylamine derivatives.

  在可移动的吡啶啉酰胺基团的辅助下，已实现了钯催化的苯丙氨酸和苯乙胺衍生物的邻-C-H邻位烷基化反应。该方案显示了广泛的底物范围，功能耐受性和中等至高收率，因此提供了直接修饰苯丙氨酸和苯乙胺衍生物的实用方法。
• Palladium‐Catalyzed Remote <i>δ</i> ‐C−H Selenylation of Arylethylamide and Alkenylethylamide Derivatives
  作者：Wenbo Ma、Yunhao Zhou、Yang Wang、Bo Li、Tao Zheng、Zemin Cheng、Ruhuai Mei

  DOI：10.1002/adsc.202200691

  日期：2022.10.18

  A palladium-catalyzed remote δ-C−H selenylation of arylethylamide derivatives with readily available diselenides has been reported. This protocol relies on the use of a removable picolinamide directing group to access unsymmetrical diaryl selenides in 45–98% yields. Furthermore, the inactivated δ-C(alkenyl)−H bond was also compatible in this reaction and afforded the thermo-dynamically unfavorable

  已经报道了钯催化的芳基乙酰胺衍生物与容易获得的二硒化物的远程δ -C-H 硒化。该协议依赖于使用可移动的 picolinamide 引导组以 45-98% 的收率访问不对称二芳基硒化物。此外，失活的δ -C(烯基)-H 键在该反应中也是相容的，并提供了热力学上不利的Z-选择性-烯基硒化物，并完全控制了位点和立体选择性。