2-Carbamoyl-4,4-diphenyl-2-buten-4-olide | 96784-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Carbamoyl-4,4-diphenyl-2-buten-4-olide
• 英文别名: 2-carbamoyl-4,4-diphenyl-2buten-4-olide；2-Oxo-5,5-diphenylfuran-3-carboxamide
• CAS: 96784-31-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: KZOICAWIIOXUIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167.5-168.0 °C
• 沸点：
  570.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-4,4-diphenyl-2-buten-4-olide 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.33h， 以21%的产率得到2-Carbamoyl-4,4-diphenyl-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  在乙酸锰 (III) 存在下烯烃与 α-氰基乙酰胺的反应

  摘要：

  2-丁烯酰胺和 2-丁烯-4-内酯是由苯基或 4-氯苯基取代的烯烃与 α-氰基乙酰胺在乙酸锰 (III) 存在下反应形成的。另一方面，具有给电子基团的芳基取代的烯烃在类似的反应条件下被氧化，得到 1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮和 3-乙烯基-2-吡咯烷酮。所有这些反应也产生二醇或酮，它们是由这些烯烃与乙酸锰 (III) 直接氧化得到的。氧化过程中的中间碳正离子是在氧原子还是氮原子上环化的问题可以通过硬酸和软酸碱 (HSAB) 概念来解释。提出了形成 2-丁烯酰胺和 2-丁烯-4-内酯的可能机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1753

文献信息

• Reaction of Olefins with Malonamide in the Presence of Manganese(III) Acetate. Formation of α,β-Unsaturated γ-Lactones and γ-Lactams
  作者：Hiroshi Nishino

  DOI：10.1246/bcsj.58.217

  日期：1985.1

  The reaction of olefins with malonamide in the presence of manganese(III) acetate gave 2-buten-4-olides and/or 1H-pyrrol-2(5H)-ones in one-step, short reaction time, and moderate yields. The product distribution can be accounted for in terms of the stabilization of the intermediate carbocation in the oxidation process. The synthetic application and limitation, and the oxidation mechanism for the formations

  在乙酸锰 (III) 存在下，烯烃与丙二酰胺反应可一步生成 2-buten-4-olides 和/或 1H-pyrrol-2(5H)-ones，反应时间短，产率适中。产物分布可以根据氧化过程中中间碳正离子的稳定性来解释。讨论了α,β-不饱和γ-内酯和γ-内酰胺的合成应用和局限性，以及氧化机制。
• Ultrasound effects on the Mn(III) - promoted addition of amidoalkyl radicals to olefins
  作者：Cesare Bosman、Andrea D'Annibale、Stefano Resta、Corrado Trogolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85692-1

  日期：1994.1

  Amidoalkyl radicals, generated from amides by Mn(OAc)3 in acetic acid react with phenyl substituted alkenes to generate five-membered lactones or lactams. Ultrasound at ambient temperature significantly accelerates these single electron transfer reactions even when compared with conventional conditions under reflux or simple mechanical stirring. In some cases sonication leads to unusual products.

  Mn（OAc）3在乙酸中由酰胺生成的酰胺烷基与苯基取代的烯烃反应生成五元内酯或内酰胺。即使与回流或简单机械搅拌下的常规条件相比，室温下的超声波也能显着加速这些单电子转移反应。在某些情况下，超声处理会导致产生异常的产品。
• NISHINO, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 1922-1927
  作者：NISHINO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• NISHINO, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 1, 217-222
  作者：NISHINO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• SATO HIDEHIKO; NISHINO HIROSHI; KUROSAWA KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1753-1760
  作者：SATO HIDEHIKO、 NISHINO HIROSHI、 KUROSAWA KAZU

  DOI：——

  日期：——