3'-deoxy-3'-{[N-(3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxythymidine-5'-yl)carboxamido]methyl}ribothymidine | 1179988-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-deoxy-3'-{[N-(3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxythymidine-5'-yl)carboxamido]methyl}ribothymidine
• CAS: 1179988-46-5
• 化学式: C₂₈H₄₃N₅O₁₀Si
• 分子量: 637.762
• InChiKey: SESYFEDSPJHQJN-JHFPTOEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  206.97
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxy-3'-{[N-(3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxythymidine-5'-yl)carboxamido]methyl}ribothymidine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-deoxy-3'-{[N-(3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxythymidine-5'-yl)carboxamido]methyl}ribothymidine
  参考文献：
  名称：

  [包含核苷酸间C3'-CH2-C（O）-NH-C5'键的寡核苷酸类似物]。

  摘要：

  通过3'-脱氧-3'-羧基甲基核苷嘧啶-2'，3'-内酯的相互作用，合成了带有酰胺间C3'-CH2-C（O）-NH-C5'键的二核苷。 -O-乙酰基-5'-O-苯甲酰基-3'-脱氧-3'-乙氧基羧基甲基核糖嘧啶和5'-脱氧-5'-氨基-3'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）胸苷。用保护基进行标准操作后，将二核苷转化为3'-O-（2-氰基乙基-N，N'-二异丙基亚磷酰胺），将其用于在自动合成仪上合成修饰的寡核苷酸。测量了由修饰的和互补的天然寡核苷酸形成的双链解链曲线，并计算了双链形成的解链温度和热力学参数。

  DOI：

  10.1134/s106816200902006x
• 作为产物：
  描述：

  3'-deoxy-3'-carboxymethylribothymidine 2',3'-lactone 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 5'-amino-3'-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxythymidine 在 2-羟基吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3'-deoxy-3'-{[N-(3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxythymidine-5'-yl)carboxamido]methyl}ribothymidine
  参考文献：
  名称：

  [包含核苷酸间C3'-CH2-C（O）-NH-C5'键的寡核苷酸类似物]。

  摘要：

  通过3'-脱氧-3'-羧基甲基核苷嘧啶-2'，3'-内酯的相互作用，合成了带有酰胺间C3'-CH2-C（O）-NH-C5'键的二核苷。 -O-乙酰基-5'-O-苯甲酰基-3'-脱氧-3'-乙氧基羧基甲基核糖嘧啶和5'-脱氧-5'-氨基-3'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）胸苷。用保护基进行标准操作后，将二核苷转化为3'-O-（2-氰基乙基-N，N'-二异丙基亚磷酰胺），将其用于在自动合成仪上合成修饰的寡核苷酸。测量了由修饰的和互补的天然寡核苷酸形成的双链解链曲线，并计算了双链形成的解链温度和热力学参数。

  DOI：

  10.1134/s106816200902006x