(bromo(phenyl)methyl)triethylsilane | 37628-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (bromo(phenyl)methyl)triethylsilane
• 英文别名: (α-Brombenzyl)triethylsilan
• CAS: 37628-30-1
• 化学式: C₁₃H₂₁BrSi
• 分子量: 285.299
• InChiKey: HVTRADRNZFTRIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (bromo(phenyl)methyl)triethylsilane 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 (S)-2-(diphenylphosphanyl)-N-(2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzamide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以65%的产率得到(R)-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  新型膦基-恶唑啉配体的开发及其在苄基卤化物不对称炔基化中的应用

  摘要：

  开发了一组新的立体化学多样化的膦基-恶唑啉配体，衍生自简单的L-氨基酸和 2-(二苯基膦基)苯甲酸。这些单阴离子三齿 N,N,P-配体以高产率和优异的对映选择性促进末端炔烃与多种苄基卤化物（包括苯并稠合环状 α-卤化物和 α-甲硅烷基苄基卤化物）的对映选择性自由基偶联。反应条件温和。具有多个不同的结构修饰位点，可以轻松访问各种手性 N、N、P 配体库，从而可以快速优化特定底物的配体结构。值得注意的是，苯并环分子中苄基卤键的对映选择性炔基化也是首次实现。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200074
• 作为产物：
  描述：

  苄基三乙基硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以426 mg的产率得到(bromo(phenyl)methyl)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  新型膦基-恶唑啉配体的开发及其在苄基卤化物不对称炔基化中的应用

  摘要：

  开发了一组新的立体化学多样化的膦基-恶唑啉配体，衍生自简单的L-氨基酸和 2-(二苯基膦基)苯甲酸。这些单阴离子三齿 N,N,P-配体以高产率和优异的对映选择性促进末端炔烃与多种苄基卤化物（包括苯并稠合环状 α-卤化物和 α-甲硅烷基苄基卤化物）的对映选择性自由基偶联。反应条件温和。具有多个不同的结构修饰位点，可以轻松访问各种手性 N、N、P 配体库，从而可以快速优化特定底物的配体结构。值得注意的是，苯并环分子中苄基卤键的对映选择性炔基化也是首次实现。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200074

文献信息

• Novikova,Z.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 108 - 111
  作者：Novikova,Z.S. et al.

  DOI：——

  日期：——