methyl 2-(2-cyclopropyl-2-oxoacetyl)benzoate | 1450759-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-cyclopropyl-2-oxoacetyl)benzoate
• CAS: 1450759-69-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: DWPDNGPNGIATOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-cyclopropyl-2-oxoacetyl)benzoate 、 邻苯二胺 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(3-cyclopropylquinoxalin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过NBS介导的2-炔基苯甲酸酯与芳基1,2,2-二胺的顺序反应一锅合成2-（喹喔啉-2-基）苯甲酸酯

  摘要：

  描述了涉及2-烷基苯甲酸酯和芳基1,2-二胺的顺序反应的无金属路线，用于生成2-（喹喔啉-2-基）苯甲酸酯。顺序反应结合了NBS介导的2-烯丙基苯甲酸酯的二酮化和与芳基1,2-二胺的缩合反应，并在温和的反应条件下顺利进行，从而高效地获得了一系列2-（喹喔啉-2-基）苯甲酸酯以及出色的功能组耐受性。机理研究表明，观察到了氧转移反应，并且水被掺入到相邻的酯基团中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.063
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(cyclopropylethynyl)benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以78%的产率得到methyl 2-(2-cyclopropyl-2-oxoacetyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  NBS介导的羰基在酯中的氧转移反应：由邻炔基苯甲酸有效合成苯邻甲酸酯的衍生物

  摘要：

  本文描述了邻炔基苯甲酸酯的邻位酯参与的二酮化反应，用于合成苄基邻羧酸酯。邻炔基苯甲酸酯也可以一锅的方式将所得的苄基邻羧酸酯用于喹喔啉合成。该二酮化在温和条件下以高区域选择性平稳地进行。重要的是，相邻基团在二酮化中起重要作用。一种可能的机制表明，一溴incoporated异香豆素阳离子被描述为中间，并且整个过程由NBS介导的亲电-6-构成内环和氧转移反应通过NBS介导的氧化开环。水充当开环的亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700168

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Diketonization of Alkynes and Its Application for the One-Pot Synthesis of Quinoxaline Derivatives
  作者：Yunkui Liu、Xiaoling Chen、Jian Zhang、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1055/s-0033-1338804

  日期：——

  A gold(I)-catalyzed oxidative diketonization of alkynes by water in the presence of Selectfluor has been achieved. The application of the present protocol for the one-pot synthesis of quinoxaline derivatives from alkynes and o-phenylenediamines has also been successful.