(S)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidin-2-one | 177966-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidin-2-one
• 英文别名: (4S)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidin-2-one
• CAS: 177966-75-5
• 化学式: C₁₈H₁₈FNO
• 分子量: 283.345
• InChiKey: VAZUALNXCVLSGB-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidin-2-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)trans-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenoxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (−)-paroxetine using PLE hydrolysis

  摘要：

  (-)-Paroxetine盐酸盐是通过七步反应以4-氟苯甲醛为起始原料不对称合成的。C-4位的手性中心最初是通过5-羟基脯氨酸酯(glutaric acid bis methyl ester)的PLE水解消除对称性而设置的。随后，开发了一种独特的单锅还原-烷基化步骤，以获得具有适当绝对构型的内酰胺2。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00942-4
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-fluorobenzylidene)malonate 在 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium methylate 、 dimethyl sulfide borane 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (S)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An enantiodivergent and formal synthesis of paroxetine enantiomers by asymmetric desymmetrization of 3-(4-fluorophenyl)glutaric anhydride with a chiral SuperQuat oxazolidin-2-one

  摘要：

  The asymmetric desymmetrization of 3-(4-fluorophenyl)glutaric anhydride 9 with lithiated chiral oxazolidin-2-one 8 has been studied. The desymmetrized product was formed with >90% de and converted into known intermediates for both (+)- and (-)-paroxetines. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.001

文献信息

• Heterogeneous Rh and Rh/Ag bimetallic nanoparticle catalysts immobilized on chiral polymers
  作者：Hyemin Min、Hiroyuki Miyamura、Tomohiro Yasukawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c9sc02670c

  日期：——

  chiral Rh and Rh/Ag bimetallic nanoparticle catalysts consisting of polystyrene-based polymers with chiral diene moieties. The catalysts enable high-to-excellent yields and enantioselectivities to be obtained in asymmetric 1,4-addition reactions of arylboronic acids with α,β-unsaturated carbonyl compounds such as ketones, esters, and amides, and in other asymmetric reactions. The catalysts could be readily

  尽管具有均质手性催化剂的优点，例如对可持续社会的环境友好性，但其发展远远落后于均质手性催化剂。我们在本文中描述了由具有手性二烯部分的聚苯乙烯基聚合物组成的新型多相手性Rh和Rh / Ag双金属纳米颗粒催化剂。该催化剂能够在芳基硼酸与α，β-不饱和羰基化合物（如酮，酯和酰胺）的不对称1,4-加成反应中以及在其他不对称反应中获得高至优异的收率和对映选择性。催化剂可以很容易地通过简单的过滤回收并重复使用。它们也可以应用于连续流合成。我们还将讨论基于XPS分析的可能反应物种的性质。
• Synthesis of chiral lactams via asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated nitriles
  作者：Duanyang Kong、Meina Li、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1039/c6ob00310a

  日期：——

  A highly efficient Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated nitriles containing ester/amide groups has been developed. Under mild conditions, with a complex of rhodium and (S,S)-f-spiroPhos as the catalyst, a variety of α,β-unsaturated nitriles bearing an ester or amide group were successfully hydrogenated to the corresponding chiral nitriles with excellent enantioselectivities

  已经开发出高效的Rh催化的含酯/酰胺基团的α，β-不饱和腈的对映选择性氢化。在温和的条件下，以铑和（S，S）-f-spiroPhos的络合物为催化剂，将各种带有酯或酰胺基团的α，β-不饱和腈成功氢化为相应的具有出色对映选择性的手性腈（高达99.7％ee）和高周转率（TON = 10000）。此外，该催化剂体系还成功地用于重要手性药效团片段，内酰胺，帕罗西汀和氨基酸的合成。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Organoboron Reagents to 5,6-Dihydro-2(1<i>H</i>)-pyridinones. Asymmetric Synthesis of 4-Aryl-2-piperidinones
  作者：Taichi Senda、Masamichi Ogasawara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo0103930

  日期：2001.10.1

  Catalytic asymmetric synthesis of 4-aryl-2-piperidinones was realized for the first time by asymmetric 1,4-addition of arylboron reagents to 5,6-dihydro-2(1H)-pyridinones in the presence of a chiral bisphosphine-rhodium catalyst. In the reaction introducing 4-fluorophenyl group, the use of 4-fluorophenylboroxine and 1 equiv (to boron) of water at 40 degrees C gave the highest yield of the arylation

  在手性双膦-铑催化剂存在下，芳基硼试剂向5,6-二氢-2（1H）-吡啶酮的不对称1,4-加成反应，首次实现了4-芳基-2-哌啶酮的催化不对称合成。 。在引入4-氟苯基的反应中，在40℃下使用4-氟苯基环硼氧烷和1当量（对硼）的水以最高的对映选择性（98％ee）得到最高的芳基化产物产率。此处获得的（R）-4-（4-氟苯基）-2-哌啶酮是合成（-）-帕罗西汀的关键中间体。
• Enantioselective Desymmetrization of Glutarimides Catalyzed by Oxazaborolidines Derived from <i>cis</i>-1-Amino-indan-2-ol
  作者：Ibrahim U. Kutama、Simon Jones

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02177

  日期：2015.11.20

  Enantioselective reductive desymmetrization of glutarimides,has been achieved employing an oxazaborolidine catalyst derived from cis-1-amino-indan-2-ol. The reaction was found to proceed through a stereoablative process, that upgraded the enantioselectivity of an intermediate,hydroxy-lactam. The reaction: was generally tolerant of a number of substituents in the 4-position giving enantiomeric excesses of greater than 82%.