Benzonitrile, 3-(dimethylamino)-5-formyl- | 1289110-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzonitrile, 3-(dimethylamino)-5-formyl-
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-5-formylbenzonitrile
• CAS: 1289110-85-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: XMULXVZZUCGTLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzonitrile, 3-(dimethylamino)-5-formyl- 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于推挽取代基效应的无限制GFP发色团类似物的荧光增强

  摘要：

  不同于天然存在的绿色荧光蛋白的荧光量子收率高（GFP，Φ ˚F〜0.8）时，GFP生色团，benzylidenedimethylimidazolinone（BDI）染料，几乎是无荧光（Φ ˚F在室温下的通用解决方案<0.001）。尽管已为BDI发色团工程技术投入了大量精力进行荧光回收，但对于结构不受限制的GFP发色团类似物（uGFPc），取得了有限的成功。本文中，我们报告了uGFPc的合理设计，其正己烷中的荧光量子效率达到前所未有的高0.60。这是通过结合邻-CN和间-二甲基氨基取代基的电子效应来实现的，该电子效应在很大程度上抑制了Z →E光异构化（τ扭转）反应，是uGFPc的主要非辐射衰变通道。结构设计基于以下假设：间氨基取代的BDI系统的τ扭转会导致两性离子扭曲的中间态（1 p *），并且在邻位通过吸电子的CN取代基使1 p *态不稳定。或对位会减慢τ扭转。观察到的CN位置效果符合设计

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01260
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到Benzonitrile, 3-(dimethylamino)-5-formyl-
  参考文献：
  名称：

  基于推挽取代基效应的无限制GFP发色团类似物的荧光增强

  摘要：

  不同于天然存在的绿色荧光蛋白的荧光量子收率高（GFP，Φ ˚F〜0.8）时，GFP生色团，benzylidenedimethylimidazolinone（BDI）染料，几乎是无荧光（Φ ˚F在室温下的通用解决方案<0.001）。尽管已为BDI发色团工程技术投入了大量精力进行荧光回收，但对于结构不受限制的GFP发色团类似物（uGFPc），取得了有限的成功。本文中，我们报告了uGFPc的合理设计，其正己烷中的荧光量子效率达到前所未有的高0.60。这是通过结合邻-CN和间-二甲基氨基取代基的电子效应来实现的，该电子效应在很大程度上抑制了Z →E光异构化（τ扭转）反应，是uGFPc的主要非辐射衰变通道。结构设计基于以下假设：间氨基取代的BDI系统的τ扭转会导致两性离子扭曲的中间态（1 p *），并且在邻位通过吸电子的CN取代基使1 p *态不稳定。或对位会减慢τ扭转。观察到的CN位置效果符合设计

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01260