(8R,13R,14R)-1,4,11-Trimethoxy-13,14-dimethyl-6,7,8,12,13,14,15,16-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 107668-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (8R,13R,14R)-1,4,11-Trimethoxy-13,14-dimethyl-6,7,8,12,13,14,15,16-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 107668-88-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: OWPWQDYYWAEAKT-CUJSYCCXSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8S,9S,13R,14R)-1,4-Dimethoxy-13,14-dimethyl-6,8,9,12,13,14,15,16-octahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthrene-11,17-dione 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以20 mg的产率得到(8R,13R,14R)-1,4,11-Trimethoxy-13,14-dimethyl-6,7,8,12,13,14,15,16-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  四环三萜2的全合成有效合成1,4-二甲氧基-14α-甲基-11-氧杂1,3,5（10）-三烯

  摘要：

  1，4-苯醌与二烯2的Diels-Alder环加成反应以良好的收率得到了α-内基加合物6。控制酸的催化芳构化6，以得到未共轭的氢醌衍生物7或共轭的Δ9 （11）异构体9。二甲氧基衍生物12给出酸不稳定的环氧化物17和18，它们分别为β和α构型它们各自的特征1 Hnmr光谱的强度。这些环氧化物的酸催化重排产生了立体异构体11-酮19和20。比较119和20的Hnmr数据与先前报道的类似物（其中没有11-羰基官能团或14α-甲基）相似，导致将9β-conflguratlon（BC-cis）分配给前者，将9α-configuratlon分配给20。X射线分析已确认19和20的构型。在两个异构体中都发现了C环的显着变形，这归因于1-甲氧基取代基与羰基官能团之间的偶极排斥。衍生自这些酮的普通烯醇阴离子仅产生0-甲基atlon，质子化后得到烯醇21和19的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87311-7