4-(1-bromonaphthalen-2-yl)morpholine | 1444745-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1-bromonaphthalen-2-yl)morpholine
• CAS: 1444745-77-0
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO
• 分子量: 292.175
• InChiKey: ZPAMPBJDBCHHOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-bromonaphthalen-2-yl)morpholine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲酸 、 氯化铵 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3-bis(2-morpholinonaphthalen-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  新的，可能螯合的NHC配体；合成，络合研究和初步催化评估†

  摘要：

  合成了两个新的带有2-吗啉代和2-哌啶基萘基翼尖的N-杂环卡宾（NHC）配体（2-SIMorNap和2-SIPipNap）。核磁共振研究，结合晶体结构和使用手性抗衡离子使NHC盐衍生化，表明配体的翼尖抗彼此之间。由游离的卡宾制备钯，钌和铱配合物。制备了NHC-铱二羰基络合物，以提取这些配体的TEP值。研究表明，这些NHC配体比正常的芳基取代的NHC具有更多的供电子性。在代表性的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中测试了钯配合物，并与现有系统进行了比较。还进行了具有这些配体的钌催化的开环复分解。发现掺有2-SIPipNap的Grubbs的第二代催化剂在室温下不引发并且需要加热以发生RCM。

  DOI：

  10.1039/c6dt04534k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 [Pd(SIPr)(η³-cin)Cl] 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(1-bromonaphthalen-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  新的，可能螯合的NHC配体；合成，络合研究和初步催化评估†

  摘要：

  合成了两个新的带有2-吗啉代和2-哌啶基萘基翼尖的N-杂环卡宾（NHC）配体（2-SIMorNap和2-SIPipNap）。核磁共振研究，结合晶体结构和使用手性抗衡离子使NHC盐衍生化，表明配体的翼尖抗彼此之间。由游离的卡宾制备钯，钌和铱配合物。制备了NHC-铱二羰基络合物，以提取这些配体的TEP值。研究表明，这些NHC配体比正常的芳基取代的NHC具有更多的供电子性。在代表性的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中测试了钯配合物，并与现有系统进行了比较。还进行了具有这些配体的钌催化的开环复分解。发现掺有2-SIPipNap的Grubbs的第二代催化剂在室温下不引发并且需要加热以发生RCM。

  DOI：

  10.1039/c6dt04534k

文献信息

• Synthesis of <i>ortho</i>-Haloaminoarenes by Aryne Insertion of Nitrogen–Halide Bonds
  作者：Charles E. Hendrick、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jo502541t

  日期：2015.1.16

  A rapid and general access to ortho-haloaminoarenes has been developed by aryne insertion into N-chloramine, N-bromoamine, and N-iodoamine bonds via two complementary protocols harnessing fluoride-promoted 1,2-elimination of ortho-trimethylsilyl aryltriflates. Typically, electron-deficient N-chloramines effectively react with aryne intermediates generated at elevated temperature with CsF, while less stable N-haloamines are found more efficient under milder, TBAF-mediated aryne formation at room temperature. Both protocols demonstrate a good level of regioselectivity and functional group tolerance. Efforts to elucidate the mechanism of NX insertion are also discussed. The practical value of this transformation is highlighted by rapid synthesis of novel analogues of the antipsychotic cariprazine.