(D)-2,3:5,6-di-O-cyclohexylidene 1-[(2S,4R,5S)-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-sulfide-1,3,2-oxazaphospholidinyl]myo-inositol | 248585-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: (D)-2,3:5,6-di-O-cyclohexylidene 1-[(2S,4R,5S)-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-sulfide-1,3,2-oxazaphospholidinyl]myo-inositol
• CAS: 248585-26-4
• 化学式: C₂₈H₄₀NO₇PS
• 分子量: 565.668
• InChiKey: LXRKCPBDYNWEIJ-DROXIUDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (D)-2,3:5,6-di-O-cyclohexylidene 1-[(2S,4R,5S)-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-sulfide-1,3,2-oxazaphospholidinyl]myo-inositol 在 三氟乙酸酐 、 氧-17原子 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Inversion of Configuration during the Hydrolysis of d-1-S_p-myo-Inositol [¹⁷O]Thiophosphate Catalyzed by myo-Inositol Monophosphatase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991939r
• 作为产物：
  描述：

  1,2:4,5-dicyclohexylidene-myo-inositol 、 (2R,4R,5S)-(+)-2-氯-3,4-二甲基-5-苯基-1,3,2-氧氮磷杂环戊烷2-硫化物 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (D)-2,3:5,6-di-O-cyclohexylidene 1-[(2S,4R,5S)-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-sulfide-1,3,2-oxazaphospholidinyl]myo-inositol 、 (D)-1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene 3-[(2S,4R,5S)-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-sulfide-1,3,2-oxazaphospholidinyl]myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Inversion of Configuration during the Hydrolysis of d-1-S_p-myo-Inositol [¹⁷O]Thiophosphate Catalyzed by myo-Inositol Monophosphatase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991939r

文献信息

• Stereochemistry at Phosphorus of the Reaction Catalyzed by <i>m</i><i>yo</i>-Inositol Monophosphatase
  作者：Christine M.-J. Fauroux、Michael Lee、Paul M. Cullis、Kenneth T. Douglas、Michael G. Gore、Sally Freeman

  DOI：10.1021/jm011056m

  日期：2002.3.1

  proceeds by direct attack of water at phosphorus. However, research groups have independently proposed either an in-line displacement (with inversion of stereochemistry at phosphorus) or an adjacent attack with a pseudorotation (with retention of stereochemistry at phosphorus). Here, the elucidation of the stereochemical pathway is presented. The IMPase-catalyzed hydrolysis of D-1-S(p)-myo-inositol [(17)O]-thiophosphate

  肌醇单磷酸酶（IMPase）是躁狂抑郁症锂疗法的拟议靶标，是第二信使生物合成中的重要酶。早期的研究表明，肌醇单磷酸的IMPase催化水解为无机磷酸盐和肌醇是通过水直接攻击磷而进行的。但是，研究小组独立地提出了在线置换（在磷处有立体化学的倒置）或在假旋转的情况下相邻发生的攻击（在磷处保留了立体化学）。在这里，提出了立体化学途径的阐明。在H（2）（18）O存在下D-1-S（p）-肌醇[（17）O]-硫代磷酸的IMPase催化水解得到无机R（p）-[（16）O ，（17）O，（18）O]-硫代磷酸酯，其磷的构型反转。这仅与串联位移一致，并且排除了有争议的相邻/伪旋转机制。该结果将有助于设计替代的IMPase抑制剂。