methyl (2R,3R)-3-pyridin-4-yloxirane-2-carboxylate | 96547-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-3-pyridin-4-yloxirane-2-carboxylate
• CAS: 96547-52-3；96547-53-4
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: UQNAJLCPNVOIPY-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  270.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-3-pyridin-4-yloxirane-2-carboxylate 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AGARWAL, K. C.;KNAUS, E. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 65-69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 溴乙酸甲酯 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AGARWAL, K. C.;KNAUS, E. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 65-69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactions of heterocyclic methyl 2-propenoates and 2,3-epoxypropanoates with nucleophiles
  作者：Kamlesh C. Agarwal、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/jhet.5570220117

  日期：1985.1

  Reaction of 2-(3-,4-)pyridinecarboxaldehydes 5 with carbomethoxymethylene triphenylphosphorane afforded predominantly E-methyl-3-(pyridinyl)-2-propenoates 7. Oxidation of 7a-c with m-chloroperbenzoic acid gave methyl E-3-(1-oxidopyridinyl)-2-propenoates 8a-c in high yield. The Darzen's reaction of 5a-c with methyl bromoacetate yielded a mixture of stereoisomers cis-9a-c and methyl trans-3-(pyridinyl)-2

  （3-，4-）2-反应pyridinecarboxaldehydes 5与carbomethoxymethylene三苯基正膦，得到主要Ë甲基-3-（吡啶基）-2- propenoates 7.氧化7A-C与米氯过苯甲酸，得到甲基È -3-（ 1-氧化吡啶基）-2-丙烯酸酯8a-c的产率高。的Darzen的反应5A-C用溴乙酸甲酯，得到立体异构体的混合物的顺式- 9A-C甲基和反式-3-（吡啶基）-2,3-环氧丙酸酯10a到10c中的2：1的比例。氧化顺- 9A-C和反式- 10a到10c，得到相应的顺式- 11A-C和甲基反式-3-（1- oxidopyridinyl）-2,3- epoxypropanoates 12A-C以良好的收率。的反应部11a和12a中与环胺如哌啶，得到相应的苏式- 13和甲基赤-2-（1-哌啶子基）-3-羟基-3-（1-氧-2-吡啶并）丙酸甲酯14.将硼氢化钠