1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-propylamine hydrochloride | 85580-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-propylamine hydrochloride
• CAS: 85580-17-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃*ClH
• 分子量: 265.786
• InChiKey: ARRZBYLWCAZPHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-甲基异硫脲硫酸盐 、 1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-propylamine hydrochloride 以 水 为溶剂， 以240 mg的产率得到(+/-)-trypargine sulfate
  参考文献：
  名称：

  Shimizu, Masato; Ishikawa, Masayuki; Komoda, Yasuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 12, p. 4529 - 4533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H.pyrido<3,4-b>indole-1-propionic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氨 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 344.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-propylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Shimizu, Masato; Ishikawa, Masayuki; Komoda, Yasuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 12, p. 4529 - 4533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of ( - )-trypargine.
  作者：MASATO SHIMIZU、MASAYUKI ISHIKAWA、YASUO KOMODA、TERUMI NAKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.30.909

  日期：——

  The total synthesis of (±)-trypargine (2) was accomplished to confirm the proposed structure, 1-(3'-guanidinopropyl)-1, 2, 3, 4-tetrahydro-β-carboline. Optically active (-)-trypargine (2a) and its enantiomer (2b) were obtained by the optical resolution of the racemate. The stereochemistry at C-1 is discussed on the basis of the optical rotatory dispersion and circular dichroism curves.

  (±)-托吡吲哚的全合成得以完成，以确认所提出的结构，即1-(3'-胍丙基)-1, 2, 3, 4-四氢-β-咔啉。通过外消旋体的光学拆分，获得了光学活性的(-)-托吡吲哚(2a)及其对映体(2b)。基于旋光分散和圆二色光谱曲线，探讨了C-1位的立体化学。