(3S,4S,5S)-3-benzyloxymethyl-4-phenyl-5-nitro-1-formylcyclohexene | 1186430-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-3-benzyloxymethyl-4-phenyl-5-nitro-1-formylcyclohexene
• 英文别名: (3S,4S,5S)-3-((benzyloxy)methyl)-5-nitro-4-phenylcyclohex-1-ene carbaldehyde；(3S,4S,5S)-5-nitro-4-phenyl-3-(phenylmethoxymethyl)cyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 1186430-84-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: IQDNAFWQANSPSZ-QHAWAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 3-苄氧基丙醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(3S,4S,5S)-3-benzyloxymethyl-4-phenyl-5-nitro-1-formylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  3-（苄氧基）丙醛与β-硝基烯烃之间的多米诺反应使有机催化不对称合成多官能环己烯-甲醛

  摘要：

  通过3-（苄氧基）丙醛与仲胺催化的β-硝基烯烃的反应，开发了一种新型的多米诺迈克尔/还原-氧-迈克尔/迈克尔/奥尔多缩合反应。使用这种方法，可以由两种简单的原料直接以高收率和优异的立体选择性直接制备光学纯的多官能化环己烯-甲醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.002

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Four-Component Quadruple Domino Reaction Initiated by Oxa-Michael Addition of Alcohols to Acrolein
  作者：Fang-Lin Zhang、Ai-Wen Xu、Yue-Fa Gong、Mo-Hui Wei、Xiang-Liang Yang

  DOI：10.1002/chem.200900613

  日期：2009.7.13

  Four‐component, quadruple cascade, one catalyst: An asymmetric four‐component (ABC2) quadruple cascade reaction initiated by oxa‐Michael addition of aliphatic alcohols to acrolein is reported (see scheme) to provide high yields of trisubstituted highly functionalized cyclohexene carbaldehydes with excellent diastereomeric and complete enantiomeric control. This process can be explained by an iminium

  四组分四联级联，一种催化剂：据报道，通过将脂族醇的oxa-Michael加成至丙烯醛引发的不对称四组分（ABC 2）四联级联反应（参见方案）可提供高收率的三取代高官能化环己烯甲醛与出色的非对映异构体和完整的对映异构体控制。这个过程可以用亚胺（Im）-烯胺（En）-亚胺（Im）-烯胺（En）的序列机制来解释。
• 一种3-苄氧甲基-4-芳香基-5-硝基-1-甲酰基 环己烯的制备方法
  申请人：衢州学院

  公开号：CN106905162B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明涉及一种3‑苄氧甲基‑4‑芳香基‑5‑硝基‑1‑甲酰基环己烯的制备方法，所述3‑苄氧甲基‑4‑芳香基‑5‑硝基‑1‑甲酰基环己烯结构通式如I所示：式中R为一取代、二取代、三取代和四取代的卤素、硝基、氨基、1‑10碳烷基或1‑10烷氧基；制备方法包括如下：将3‑苄氧基丙醛、(E)‑(2‑硝基乙烯)芳香化合物与二级胺和溶剂混合，于0～25℃反应1‑24小时后，经洗涤、萃取、分离，得到3‑苄氧甲基‑4‑芳香基‑5‑硝基‑1‑甲酰基环己烯；本发明提供的合成方法操作简单、反应条件温和，不需要无水、无氧处理，也不需要低温制冷。目标产物收率高，所得目标产物的为单一异构体，在光学纯催化剂催化下反应的对映选择性大于99％ee。