[2-¹⁴C]-5,6-diamino-1-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one | 1403677-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [2-¹⁴C]-5,6-diamino-1-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 5,6-diamino-1-(oxolan-2-ylmethyl)-2-sulfanylidene(214C)pyrimidin-4-one
• CAS: 1403677-72-4
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 244.291
• InChiKey: RCBHKKXZBGBFCI-FOQJRBATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 [2-¹⁴C]-5,6-diamino-1-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以2.3 mg的产率得到[2-¹⁴C]-3-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-purin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Imaging agents for myeloperoxidase

  摘要：

  髓过氧化物酶（MPO）抑制剂1和2被制备为其同位素变体，含有高比活性和纯度的碳-14、碳-13和氮-15或氚。以氰化钾[14C]或[14C]甲酸为起始物，提供了代谢稳定的14C标记在[14C]-1和[14C]-2上。采用催化加氢法制备[3H]-2，三氚核磁共振显示了多个富集位点。1和2在体外和体内成像放射配体中具有良好的前景，并有潜力提供关于MPO表达、功能、计量比和药理学的关键信息。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2961
• 作为产物：
  描述：

  [2-¹⁴C]-6-amino-5-nitroso-1-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one 在 氨 、 sodium dithionite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以17 mg的产率得到[2-¹⁴C]-5,6-diamino-1-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Imaging agents for myeloperoxidase

  摘要：

  髓过氧化物酶（MPO）抑制剂1和2被制备为其同位素变体，含有高比活性和纯度的碳-14、碳-13和氮-15或氚。以氰化钾[14C]或[14C]甲酸为起始物，提供了代谢稳定的14C标记在[14C]-1和[14C]-2上。采用催化加氢法制备[3H]-2，三氚核磁共振显示了多个富集位点。1和2在体外和体内成像放射配体中具有良好的前景，并有潜力提供关于MPO表达、功能、计量比和药理学的关键信息。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2961

文献信息

• Imaging agents for myeloperoxidase
  作者：Jonas Malmquist、Alexandra Bernlind、Maria Johansson、Anders Juréus、Maria Nilsson

  DOI：10.1002/jlcr.2961

  日期：2012.8

  The myeloperoxidase (MPO) inhibitors 1 and 2 were prepared as their isotopologues with carbon-14, carbon-13, and nitrogen-15 or tritium with high specific activity and purity. Starting from potassium [14C]cyanide or [14C]formate provided metabolically stable 14C-labels on [14C]-1 and [14C]-2. Catalytic hydrogenation was used for the preparation of [3H]-2, giving multiple enriched positions as shown by 3H NMR. 1 and 2 are promising in vitro and in vivo imaging radioligands and have the potential to provide key information with regard to MPO expression, function, stoichiometry, and pharmacology.

  髓过氧化物酶（MPO）抑制剂1和2被制备为其同位素变体，含有高比活性和纯度的碳-14、碳-13和氮-15或氚。以氰化钾[14C]或[14C]甲酸为起始物，提供了代谢稳定的14C标记在[14C]-1和[14C]-2上。采用催化加氢法制备[3H]-2，三氚核磁共振显示了多个富集位点。1和2在体外和体内成像放射配体中具有良好的前景，并有潜力提供关于MPO表达、功能、计量比和药理学的关键信息。