Se-(phenyl) N,N-dimethylselenocarbamate | 675107-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-(phenyl) N,N-dimethylselenocarbamate
• 英文别名: Se-phenyl N,N-dimethylcarbamoselenoate；Se-phenyl N,N-dimethylselenocarbamate；phenyl N,N-dimethyl(selenocarbamate)；N,N-dimethyl phenylselenylcarbamate；Me2NC(O)SePh
• CAS: 675107-55-8
• 化学式: C₉H₁₁NOSe
• 分子量: 228.152
• InChiKey: WEUHTXFRQWPUTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  285.6±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基异腈 、 Se-(phenyl) N,N-dimethylselenocarbamate 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.08h， 以41%的产率得到N,N-dimethyl-2-(2,6-dimethylphenyl)imino-2-(phenylseleno) acetamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed Insertion Reactions of Isocyanides into Thiocarbamates and Selenocarbamates

  摘要：

  报道了一种在Pd(0)催化剂存在下，异氰与硫代氨基甲酸酯及硒代氨基甲酸酯反应，选择性生成2-氧代亚乙基亚胺硫羧酸酯和硒羧酸酯的插入反应。这是首次利用过渡金属催化剂实现异氰插入碳-杂原子键的实例。密度泛函理论计算表明，该反应在迁移插入过程中通过硫配位钯化途径进行。

  DOI：

  10.1246/cl.141141
• 作为产物：
  描述：

  O-(phenyl) N,N-dimethylselenocarbamate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到Se-(phenyl) N,N-dimethylselenocarbamate
  参考文献：
  名称：

  苯酚转化为硒酚：Seleno Newman–Kwart重排

  摘要：

  “沸点”：报道了第一个热诱导的O Ar →Se Ar迁移反应，它可用于从相应的苯酚分三步制备芳基硒醇。O-芳基硒代氨基甲酸酯通过四元过渡态重排为Se-芳基氨基甲酸酯（参见方案）。可以通过水解Se-芳基硒代氨基甲酸酯制备芳基硒醇（分离为二硒化物）。

  DOI：

  10.1002/anie.201303773

文献信息

• Oxidative C-Se Coupling of Formamides and Diselenides by Using Aqueous<i>tert</i>-But­yl Hydroperoxide: A Convenient Synthesis of Selenocarbamates
  作者：Pushpinder Singh、Aanchal Batra、Paramjit Singh、Amarjit Kaur、Kamal Nain Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201301248

  日期：2013.12

  oxidative coupling reaction between formamides and diselenides under metal-free conditions is described. The C–Se bond formation occurred exclusively at the carbonyl carbon by using aqueous tert-butyl hydroperoxide and 4 A molecular sieves and the coupled products, selenocarbamates, were obtained in moderate-to-good yields.

  描述了在无金属条件下甲酰胺和二硒化物之间的氧化偶联反应。C-Se 键的形成仅发生在羰基碳上，通过使用水性叔丁基过氧化氢和 4 A 分子筛，并以中等至良好的产率获得了偶联产物硒氨基甲酸酯。
• A Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Four-Component Coupling Reaction
  作者：Daniel J. Knapton、Tara Y. Meyer

  DOI：10.1021/jo0484068

  日期：2005.2.1

  Pd(PPh3)4 catalytically assembles sulfenamide, alkyne, carbon monoxide, and diphenyl diselenide regio- and stereoselectively in a one-pot four-component coupling reaction to yield (Z)-β-selenyl acrylamides. The reaction proceeds in good to excellent yields (60−95%) and is tolerant of a range of functional groups on both the nitrogen of the sulfenamide and the alkyne. Moderate selectivities ranging

  Pd（PPh 3）4在单锅四组分偶联反应中区域选择性地和立体选择性地催化亚磺酰胺，炔烃，一氧化碳和二苯基二硒化物的组装，从而生成（Z）-β-硒基丙烯酰胺。该反应以良好的产率至极好的收率（60-95％）进行，并且对亚磺酰胺和炔烃的氮原子上的一系列官能团均具有耐受性。尽管反应中硒对硫的初始浓度为2：1，但仍观察到了4：1至7：1β-硒烯基至β-亚磺酰基丙烯酰胺的适度选择性。发现硫属元素的选择性直接取决于CO压力。压力的增加降低了硒对硫的选择性。
• Palladium-Catalyzed Selenoacylation of Allenes Leading to the Regioselective Formation of Functionalized Allyl Selenides
  作者：Masashi Toyofuku、Erika Murase、Shin-ichi Fujiwara、Tsutomu Shin-ike、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ol801329q

  日期：2008.9.18

  Palladium-catalyzed regio- and stereoselective selenoacylation of allenes with selenol esters proceeded to produce functionalized allyl selenides with the acyl moiety at the inner carbon and the SePh group at the terminal carbon in high yields. A mechanism accounting for the observed regio- and stereoselectivities is proposed based on the results of DFT calculations.

  用亚硒酸酯对钯进行的钯催化的区域和立体选择性硒酰基化反应以高收率生产了官能化的烯丙基硒化物，其内部碳原子为酰基部分，而在末端碳原子为SePh基团。基于DFT计算的结果，提出了一种解释观察到的区域选择性和立体选择性的机制。
• The Regio- and Stereoselective One-Pot Catalytic Preparation of β-Selenyl Acrylamides
  作者：Daniel J. Knapton、Tara Y. Meyer

  DOI：10.1021/ol036305a

  日期：2004.3.1

  Pd(PPh(3))(4) is found to catalytically assemble sulfenamides, terminal aliphatic alkynes, carbon monoxide, and diphenyl diselenides regio- and stereoselectively in a single-pot reaction to produce good yields of beta-selenyl acrylamides. [reaction: see text]

  发现Pd（PPh（3））（4）在单釜反应中区域和立体选择性催化组装亚磺酰胺，末端脂肪族炔烃，一氧化碳和二苯基二硒化物，以产生良好产率的β-硒基丙烯酰胺。[反应：看文字]
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Selenocarbamoylation of Alkynes with Carbamoselenoates:  Formation of α-Alkylidene-β-lactam Framework
  作者：Masashi Toyofuku、Shin-ich Fujiwara、Tsutomu Shin-ike、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ja052175k

  日期：2005.7.13

  Pd-catalyzed intramolecular selenocarbamoylation of alkynes leading to alpha-alkylidene-beta-lactams was developed. This reaction can be applied to thiocarbamoylation and to the synthesis of delta- and epsilon-lactams and a cyclobutanone.