6-butyl-4-(4-chlorophenyl)-2,8-diethyl-3,7-dioxo-3H,4H,6H,7H,8H-pyrrolo[2,3-g]quinoxaline-8-carbonitrile | 1447934-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-butyl-4-(4-chlorophenyl)-2,8-diethyl-3,7-dioxo-3H,4H,6H,7H,8H-pyrrolo[2,3-g]quinoxaline-8-carbonitrile
• CAS: 1447934-52-2
• 化学式: C₂₅H₂₅ClN₄O₂
• 分子量: 448.952
• InChiKey: BCGYRUSUEKMPHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-cyanobutanoate 、 N¹-Butyl-N³-(4-chlorophenyl)-4-nitrosobenzene-1,3-diamine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以71%的产率得到6-butyl-4-(4-chlorophenyl)-2,8-diethyl-3,7-dioxo-3H,4H,6H,7H,8H-pyrrolo[2,3-g]quinoxaline-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Short Preparation of Pyrroloquinoxalinones via a Cascade Reaction of N-Aryl-5-alkylamino-2-nitrosoanilines with Methyl 2-Cyanoalkanoates: Unexpected Direction of Nucleophilic Substitution of Hydrogen

  摘要：

  N-Aryl-2-nitrosoanilines possessing 5-alkylamino groups undergo a bisheteroannulation reaction with anions of 2-cyanoalkanecarboxylates resulting in pyrroloquinoxalinone derivatives. The cascade reaction involves condensation of the cyanoester anions with the nitroso group, unusual nucleophilic substitution of hydrogen in the nitrosoaniline-derived intermediate with the second carbanion molecule, and double intramolecular acylation of the amino functions.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316903