2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-N-methylaniline | 1269621-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-N-methylaniline
• 英文别名: 2-(1-benzothiophen-3-yl)-N-methylaniline
• CAS: 1269621-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: KSFJHMPKNBIHDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-N-methylaniline 在 正丁基锂 、 copper(I) chloride bis(lithium chloride) complex 、 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.33h， 以89%的产率得到6-methyl-6H-benzo[4,5]thieno[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  CuI介导的锌有机金属锌的氧化胺化反应制备杂环胺：一种新型的环化氧化环化吲哚衍生物的制备方法

  摘要：

  官能化的杂环锌试剂很容易通过由各种锂酰胺制备的酰胺基铜酸锌的氧化胺化反应进行胺化。对于氧化步骤，PhI（OAc）2被证明是最好的试剂。所需的杂环锌有机金属化合物可通过直接金属化，在ZnCl 2存在下通过镁插入或通过合适的镁试剂的金属转移来制备。此外，我们报道了涉及分子内氧化胺化反应的新的闭环反应。该反应允许制备含有呋喃，噻吩或吲哚环的四环杂环。

  DOI：

  10.1002/asia.201000367
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  CuI介导的锌有机金属锌的氧化胺化反应制备杂环胺：一种新型的环化氧化环化吲哚衍生物的制备方法

  摘要：

  官能化的杂环锌试剂很容易通过由各种锂酰胺制备的酰胺基铜酸锌的氧化胺化反应进行胺化。对于氧化步骤，PhI（OAc）2被证明是最好的试剂。所需的杂环锌有机金属化合物可通过直接金属化，在ZnCl 2存在下通过镁插入或通过合适的镁试剂的金属转移来制备。此外，我们报道了涉及分子内氧化胺化反应的新的闭环反应。该反应允许制备含有呋喃，噻吩或吲哚环的四环杂环。

  DOI：

  10.1002/asia.201000367

文献信息

• PdCl₂(CH₃CN)₂-catalyzed regioselective C–H olefinations of 2-amino biaryls with vinylsilanes as unactivated alkenes
  作者：Qiao-Ying Sun、Zhao Li、Zheng Xu、Zhan-Jiang Zheng、Jian Cao、Ke-Fang Yang、Yu-Ming Cui、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c9cc02199j

  日期：——

  A palladium-catalyzed chelation-assisted C–H olefination of 2-amino biaryls using readily available vinylsilanes as unactivated alkenes was developed to afford valuable arylated vinylsilanes with exclusive (E)-selectivities.

  通过钯催化的螯合辅助C-H烯化反应，使用易得的乙烯硅烷作为未活化烯烃，可以合成有价值的芳基乙烯硅烷，具有独特的(E)-选择性。