methyl 3-methoxy-4-oxo-4-(phenylamino)butanoate | 1351862-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-methoxy-4-oxo-4-(phenylamino)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-anilino-3-methoxy-4-oxobutanoate
• CAS: 1351862-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: QPORKYRECIKUQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-苯基马来酰亚胺 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到methyl 3-methoxy-4-oxo-4-(phenylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基马来酰亚胺与醇在无金属和无氧化剂条件下的电催化开环二氢烷氧基化

  摘要：

  描述了在无金属和无氧化剂的条件下，N-芳基马来酰亚胺与醇的电催化开环二氢烷氧基化反应。该电化学过程由阳极单电子转移氧化、阴极自由基还原、重排环裂解和亲核加成级联组成，采用四丁基溴化铵作为氧化还原催化剂和高效支持电解质，提供了一种实用且环保的方法。开环双功能化产物的途径。

  DOI：

  10.1039/d3ob00178d

文献信息

• Organocatalytic head-to-tail dimerization of methacrolein via conjugate addition of methanol: an alcohol activation mechanism proved by electrospray ionization mass spectrometry
  作者：Shin-ichi Matsuoka、Shintaro Shimakawa、Koji Takagi、Masato Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.070

  日期：2011.12

  conjugate addition of methanol is catalyzed by various organic bases, such as an amine, phosphine, and N-heterocyclic carbene, to give 2,4-dimethyl-2-methoxymethylpentane-1,5-dial in moderate yields. Based on the interpretation of the key intermediates by electrospray ionization mass spectrometry, we propose a reaction mechanism involving the initial conjugate addition of the organic bases to methacrolein

  甲基丙烯醛通过共轭加成甲醇从头到尾的二聚反应被各种有机碱（例如胺，膦和N-杂环卡宾）催化，得到2,4-二甲基-2-甲氧基甲基戊烷-1,5 -以中等产量拨号。基于电喷雾电离质谱对关键中间体的解释，我们提出了一种反应机理，包括将有机碱最初共轭加成至甲基丙烯醛以生成两性离子碱，然后活化甲醇。